thieno[3,2-b][1]benzofuran | 41872-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: thieno[3,2-b][1]benzofuran
• 英文别名: thieno[3,2-b]benzofuran；TB；Thieno[3,2-b]benzo-furan
• CAS: 41872-51-9
• 化学式: C₁₀H₆OS
• mdl: MFCD18451243
• 分子量: 174.223
• InChiKey: ZXVFTTRBWPOSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b][1]benzofuran 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到2-Nitrothieno[3,2-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzofuran-2-carbaldehyde 在 喹啉 、 sodium acetate 、 铜 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 thieno[3,2-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468

文献信息

• Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides
  作者：Aleš Machara、Václav Kozmík、Michaela Pojarová、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc2009001

  日期：——

  A series of the title ylides was prepared by reaction of fused thiophene and selenophene derivatives with di-tert-butyl diazomalonate. Their thermal stability depended highly on their structure. While the terminal thiophenium- and selenophenium-ylides smoothly rearranged to the corresponding thiopyran and selenopyran derivatives, the internal thiophene ylides showed remarkable stability. The latter also exhibited hindered rotation around the S–C ylide bond and a high rotational barrier could be established in an NMR study.

  一系列标题为叶立德的化合物通过将融合的噻吩和硒吩衍生物与双叔丁基重氮丙二酸酯反应制备而成。它们的热稳定性高度依赖于它们的结构。虽然末端噻吩和硒吩叶立德平稳地重排成相应的噻吩并硒吩吡喃衍生物，但内部噻吩叶立德表现出显著的稳定性。后者还表现出硫-碳叶立键周围的受阻旋转，并且在核磁共振研究中可以建立高旋转能垒。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• 一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106883248A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明属于分子材料技术领域，公开了一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用，包括：以2,3‑二溴呋喃、2,3‑二溴噻吩、2,3‑二溴硒吩、2,3‑二溴‑吲哚衍生物和2‑羟基苯硼酸衍生物为原料，经过铃木反应得到关键中间体；以亚铜或铜化合物为催化剂，1,10‑菲啰啉或联吡啶化合物为配体，发生分子内乌尔曼C‑O偶联反应，合成了一系列稠环呋喃类小分子材料。本发明底物的合成相对简单，产率高；呋喃成环反应时间大大缩短；亚铜化合物和联吡啶化合物为催化体系比较便宜；反应条件更温和；底物适用范围广；反应产率高，最高可达97%。因此该方法适合于工业化生产。
• Ullmann-Type Intramolecular C–O Reaction Toward Thieno[3,2-<i>b</i>]furan Derivatives with up to Six Fused Rings
  作者：Daoliang Chen、Dafei Yuan、Cheng Zhang、Hao Wu、Jianyun Zhang、Baolin Li、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01745

  日期：2017.10.20

  A new strategy for the efficient synthesis of thieno[3,2-b]benzofuran derivatives (15 examples) was achieved on the basis of successive regioselective intermolecular Suzuki and newly developed intramolecular Ullmann C–O reactions in up to a 70% overall yield. The fast intramolecular C–O reaction can be realized by an efficient catalytic combination of CuI/1,10-phenanthroline in up to a 97% yield. This

  在连续的区域选择性分子间铃木和新开发的分子内Ullmann C–O反应的基础上，实现了高效率合成噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃衍生物的新策略（15个实例），总收率高达70％。快速的分子内C-O反应可以通过CuI / 1,10-菲咯啉的有效催化组合实现，产率高达97％。该方法适用于构建高度稠合的含噻吩并[3,2 - b ]呋喃的杂环，包括DTBDF和TTDBF。C 8 -DTBDF单晶的π-π和氢键相互作用表明其在不久的将来应用OFET的巨大潜力。
• Synthesis of Thieno[3,2-<i>b</i>]benzofurans by Palladium-catalyzed Intramolecular C–H/C–H Coupling
  作者：Hiroyuki Kaida、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150408

  日期：2015.8.5

  The intramolecular C–H/C–H coupling of 3-aryloxythiophenes and 3-aryloxybenzo[b]thiophenes has been found to occur effectively in the presence of Pd(TFA)2 and AgOAc as catalyst and oxidant, respect...

  已发现 3-芳氧基噻吩和 3-芳氧基苯并[b]噻吩的分子内 C-H/C-H 偶联在 Pd(TFA)2 和 AgOAc 作为催化剂和氧化剂存在下有效发生，尊重...