Thieno[3,2-b]benzofuran-2-carboxylic acid | 88638-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Thieno[3,2-b]benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: thieno[3,2-b][1]benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 88638-16-8
• 化学式: C₁₁H₆O₃S
• mdl: MFCD18451179
• 分子量: 218.233
• InChiKey: KVCDUEIGELSXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  434.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thieno[3,2-b]benzofuran-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到thieno[3,2-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzofuran-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Thieno[3,2-b]benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions

  摘要：

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。

  DOI：

  10.1135/cccc19971468

文献信息

• Thieno[3,2-b]benzofuran and benzothiophene derivatives useful as optical
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04526976A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Compounds of formula I ##STR1## in which X is O or S; Y is O, S or NR.sub.3 where R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl (preferably methyl or ethyl) and rings A and B may be further substituted by non-chromophoric substituents.

  式I的化合物 ##STR1## 其中X为O或S；Y为O、S或NR.sub.3，其中R.sub.3为氢或C.sub.1-4烷基（优选为甲基或乙基），环A和环B还可以进一步被非色团取代基所取代。
• Condensed heterocycles. 48. Benzo[b]furan mercapto- and selenolaldehydes in the synthesis of bifunctional and complex-forming compounds
  作者：V. P. Litvinov、V. Yu. Mortikov、A. F. Vaisburg

  DOI：10.1007/bf00960669

  日期：1990.2
• LITVINOV, V. P.;MORTIKOV, V. YU.;VAJSBURG, A. F., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 422-427
  作者：LITVINOV, V. P.、MORTIKOV, V. YU.、VAJSBURG, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4526976A
  申请人：——

  公开号：US4526976A

  公开（公告）日：1985-07-02
• Thieno[3,2-b]benzofuran - Synthesis and Reactions
  作者：Petr Váchal、Pavel Pihera、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc19971468

  日期：——

  Thieno[3,2-b]benzofuran was synthesized starting from benzo[b]furan-3(2H)-one or benzo[b]furan-2-carbaldehyde. Electrophilic substitution reactions such as bromination, formylation, acetylation or nitration, take place in position 2. An electron donating group in position 2 directs further electrophilic substitution into positions 3 and 6, whereas compounds with an electron acceptor in position 2 are substituted exclusively in position 6. Metallation with butyllithium took place in position 2. The ¹H and ¹³C NMR signals of the title compound were fully assigned.

  噻吩[3,2-b]苯并呋喃是从苯并[b]呋喃-3(2H)-酮或苯并[b]呋喃-2-甲醛开始合成的。亲电取代反应，如溴化、甲酰化、乙酰化或硝化，发生在位置2。位置2处的电子给体基团将进一步的亲电取代引向位置3和6，而位置2处带有电子受体的化合物则仅在位置6上发生取代。丁基锂的金属化反应发生在位置2。该标题化合物的¹H和¹³C NMR信号已完全被指定。