反-壬烯基硼酸 | 57404-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 反-壬烯基硼酸
• 中文别名: 反-1-壬烯基硼酸
• 英文名称: (E)-1-nonenylboronic acid
• 英文别名: E-1-nonenyl-dihydroxyborane；trans-Nonenylboronic acid；[(E)-non-1-enyl]boronic acid
• CAS: 57404-77-0
• 化学式: C₉H₁₉BO₂
• 分子量: 170.06
• InChiKey: QQYXRMSFSNQEBV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C(lit.)
• 沸点：
  280.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-壬烯基硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium trans-1-nonenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  The no-carrier-added synthesis of bromine-76 labeled alkenyl and alkynyl bromides using organotrifluoroborates

  摘要：

  直接的放射性溴化反应方法已发展出来，用于构筑放射性溴化烯基和炔基溴化物。所用的有机三氟硼酸盐作为反应活性中间体，因其具有非常高的极性，从而易于与所需产物分离。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1025
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 tris(ethylenedioxyboryl)methane 生成 反-壬烯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aldehydes and ketones with a boron-substituted carbanion, bis(ethylenedioxyboryl)methide. Simple aldehyde homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a062

文献信息

• Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05658489A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A diphenylacetylene compound of the formula [1]: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.16 alkoxyalkyl group; X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are independently from each other a --CH-- group, a --CF-- group or a nitrogen atom; A is a hydrogen atom, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a cyano group, a 4-R.sup.1 -(cycloalkyl) group, 4-R.sup.1 -(cycloalkenyl) group or a R.sup.1 --(O).sub.m group in which R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.12 alkynyl group; and m is 0 or 1, which has an excellent anisotropy of refractive index and a low viscosity and is useful as a component of a liquid crystal composition.

  一种二苯基炔化合物，其化学式为[1]: ##STR1## 其中，R为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C16氧烷基；X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4各自独立为--CH--基团、--CF--基团或氮原子；A为氢原子、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、4-R1-(环烷基)基团、4-R1-(环烯基)基团或R1--(O)m基团，其中R1为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C12炔基；m为0或1，具有优异的折射率各向异性和低粘度，可用作液晶组合物的组分。
• Three-Component Synthesis of Substituted η⁵-Cyclopentadienyltricarbonylrhenium Complexes:  Scope, Limitations, and Mechanistic Interpretations
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/om990128t

  日期：1999.6.1

  with the rhenium precursor. Then, in the rate-determining step, the resulting preassociated rhenium−nucleophile intermediate reacts with C5H4N2 via a concerted SN2-like transition state. The same general mechanistic pathway seems to be followed by two very different classes of nucleophiles, carboxylates and boronic acids, in the synthesis of acyloxy- and carbon-substituted CpRe(CO)3 complexes, respectively

  我们研究了取代的CpRe（CO）3配合物“三组分”合成的范围和机理，该过程涉及亲核试剂与重氮环戊二烯（C 5 H 4 N 2）和fac -Re（CO）3 +物种的反应。 。我们发现只有中等强度的亲核试剂（卤素，羧酸盐，硼酸）适用于这种转化，并且它显示出对亲核试剂的空间和电子特征非常敏感。的效果的哈米特型ρσ分析对-该取代基与几种苯甲酸酯的相对速率的取代基表明，该反应通过供电子性取代基而加速。基于结构/反应性关系和NMR实验的机械分析表明，亲核试剂最初会与the前体反应。然后，在速率确定步骤中，所得预缔合的-亲核中间体通过协调的S N 2-过渡态与C 5 H 4 N 2反应。在酰氧基和碳取代的CpRe（CO）3的合成中，似乎遵循相同的一般机理途径，是截然不同的两类亲核试剂（羧酸盐和硼酸）配合物。特别地，硼酸酯缺乏反应性可以通过by与亲核试剂的去质子化的羟基之间的必要的预缔合步骤来解释，这仅对于游离硼酸是可能的。
• Synthesis of Diprotected Monosubstituted Hydrazine Derivatives from <i>tert-</i>Butyl Carbazates and Boronic Acids
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol035544v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Diprotected monosubstituted hydrazine derivatives have been prepared via the reaction of tert-butyl carbazates with boronic acids catalyzed by cuprous chloride at room temperature.

  [反应：请参见文字]。通过在室温下将氨基甲酸叔丁酯与氯化亚铜催化的硼酸反应制得了双保护的单取代肼衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Tertiary and Secondary Cyclopropyl Boronates via Cyclopropanation of Enantioenriched Alkenyl Boronic Esters
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Stasik Popov、Marion H. Emmert、Jonathan M. E. Hughes、Andrew F. Nolting、Serge Ruccolo、Yunyi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01018

  日期：2022.5.20

  cyclopropanation of alkenyl boronates and subsequent derivatization of the boronate handle are a convenient strategy to quickly build molecular complexity and access diverse compounds with a high sp3 fraction. Herein, we describe the asymmetric cyclopropanation of enantioenriched hydrobenzoin-derived alkenyl boronic esters toward the synthesis of tertiary and secondary cyclopropyl boronates.

  烯基硼酸酯的环丙烷化和随后的硼酸酯柄的衍生化是一种方便的策略，可以快速构建分子复杂性并获得具有高 sp 3分数的多种化合物。在此，我们描述了对映体富集的氢苯偶姻衍生的烯基硼酸酯的不对称环丙烷化，用于合成叔和仲环丙基硼酸酯。
• A Polymer-Supported Phosphazine as a Stable and Practical Reagent in the Three-Component Synthesis of Substituted (Cyclopentadienyl)tricarbonylrhenium Complexes
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1617::aid-anie1617>3.0.co;2-z

  日期：1999.6.1

  A very stable heterogenized difunctional cyclopentadienyl-ring precursor, storable under ambient conditions, readily participates in the simultaneous formation of a η5 bond with a [fac-Re(CO)3 ]+ species and a σ bond with heteroatom (halides, carboxylates) or carbon nucleophiles (boronic acids) to produce halo-, acyloxy-, or carbon-substituted cyclopentadienyl-Re(CO)3 complexes in a one-pot reaction in yields of between 41 and 71 % [Eq. (1)]. No catalyst is required and unprotected (usually) sensitive functional groups are well tolerated.