6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸 | 505082-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸
• 中文别名: 6-(2-氟苯基)烟酸
• 英文名称: 6-(2-fluorophenyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(2-Fluorophenyl)nicotinic acid
• CAS: 505082-91-7
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: YJILCXGTKPCIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 、 6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到6-(2-fluorophenyl)-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  用于中枢神经系统疾病模型的有效、选择性、水溶性、脑渗透性 EP2 受体拮抗剂。

  摘要：

  前列腺素 EP2 受体的激活会加剧中枢神经系统疾病（如癫痫、阿尔茨海默病和脑动脉瘤）中的神经炎症和神经退行性病理。选择性和脑渗透性 EP2 拮抗剂将有助于减轻 EP2 激活的炎症后果并减轻这些慢性疾病的严重程度。我们最近开发了一种脑渗透性 EP2 拮抗剂 1 (TG6-10-1)，它在癫痫持续状态啮齿动物模型中显示出抗炎和神经保护作用。然而，该化合物对 EP2 表现出中等选择性，在啮齿动物中的血浆半衰期较短（1.7 小时）且水溶性较低（27 μM），限制了其在慢性疾病动物模型中的使用。通过先导化合物优化研究，我们开发了几种新型 EP2 拮抗剂，这些拮抗剂具有改善的水溶性、脑渗透性、高 EP2 效力和选择性。这些新型抑制剂抑制小胶质细胞系中 EP2 受体激活诱导的炎症基因表达，增强了 EP2 拮抗剂作为抗炎剂的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01218
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(2-fluorophenyl)nicotinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide Derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基如本文所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物用于治疗各种疾病和状况，如哮喘。

  公开号：

  US20080146569A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 6-(2-fluorophenyl)nicotinate 、 三氟乙酸 、 甲苯 在 6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give a white solid (375 mg, 98%), 6-(2-fluorophenyl)nicotinic acid的产率得到6-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中取代基如本文所定义，包含该类化合物的组合物以及该类化合物在治疗哮喘等各种疾病和症状方面的用途。

  公开号：

  US07902373B2

文献信息

• [EN] MUSCARINIC AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004094382A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I): which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，它们是M-1肌胆碱受体的激动剂。
• Biotransformation of fluorophenyl pyridine carboxylic acids by the model fungus <i>Cunninghamella elegans</i>
  作者：William Palmer-Brown、Brian Dunne、Yannick Ortin、Mark A. Fox、Graham Sandford、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1080/00498254.2016.1227109

  日期：2017.9.2

  fluorinated phenyl pyridine carboxylic acids were incubated with the fungus Cunninghamella elegans, which is an established model of mammalian drug metabolism. 3. 19F NMR spectroscopy established the degree of biotransformation, which varied depending on the position of fluorine substitution, and gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) identified alcohols and hydroxylated carboxylic acids as metabolites

  1.氟在新药的设计中起着关键作用，最近FDA批准了两种氟化药物，泰地唑磷酸酯和vorapaxar，它们都含有氟苯基吡啶基部分。 2.为了研究该组可能的I期（氧化）代谢命运，将各种氟化苯基吡啶羧酸与线虫Cunninghamella elegans一起孵育，该真菌是哺乳动物药物代谢的既定模型。 3.  19 F NMR光谱确定了生物转化的程度，其变化取决于氟取代的位置，气相色谱-质谱（GC-MS）将醇和羟基化的羧酸鉴定为代谢物。通过核磁共振波谱（NMR）在结构上进一步表征了羟基化的代谢产物，这表明羟基化发生在4'位置。那个位置的氟阻止了羟基化。 4.氟苯基吡啶羧酸不能被大鼠肝微粒体生物转化，这是抑制作用的结果，因此，真菌模型对于获得代谢产物以建立分解代谢机制至关重要。
• Vanilloid receptor modulators
  申请人：MacDonald James Gregor

  公开号：US20060142333A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , P, X, Y, q, r ans s are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  具有公式（I）的某些化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1、R2、R3、P、X、Y、q、r和s的定义如规范所述，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。
• Muscarinic agonists
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20060154922A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I): which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其是M-1肌动蛋白受体的激动剂。
• Indane derivates as muscarinic receptor agonists
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20070060587A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及I式化合物：I，它们是M-1肌动蛋白受体的激动剂。