N,N-diethyl-2-methyl-6-(trimethylsilyl)benzamide | 85370-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methyl-6-(trimethylsilyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-6-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 85370-65-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: GKKZXUITFLKMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methyl-6-(trimethylsilyl)benzamide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N,N-diethyl-2-bromo-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  碳负离子Friedel-Crafts等效物。区域选择性定向的邻位和远端金属化-CN交叉偶联途径可形成a啶酮和二苯并[b，f]氮杂环庚酮。

  摘要：

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/jo801856n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 18.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methyl-6-(trimethylsilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a028

文献信息

• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions. Carbo- and bromo-desilylations and synthesis of naturally-occurring anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99917-9

  日期：1984.1

  Silylated benzamides 2, available by directed ortho metalation, undergo fluoride-induce carbodesilylation and ipso bromodesilylation to give usefully-substituted aromatics 3 and 4; these reactions are utilized in a short and efficient synthesis of erythrolaccin tetramethyl ether 10.

  可以通过直接原金属化得到的甲硅烷基化的苯甲酰胺2进行氟化物诱导的碳硅烷基化和ipso溴代甲硅烷基化，得到有用取代的芳族化合物3和4；这些反应可用于快速有效地合成红霉素四甲醚10。
• Directed metalation of tertiary benzamides. Silicon protection of ortho sites and ortho methyl groups
  作者：R. J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00157a047

  日期：1983.5
• MILLS, ROBERT J.;TAYLOR, NICHOLAS J.;SNIECKUS, VICTOR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4372-4385
  作者：MILLS, ROBERT J.、TAYLOR, NICHOLAS J.、SNIECKUS, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• MILLS, R. I.;SNIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1565-1568
  作者：MILLS, R. I.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group
  作者：Robert J. Mills、Nicholas J. Taylor、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a028

  日期：1989.9