4-Carboxy-phenylisocyanat | 46112-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Carboxy-phenylisocyanat
• 英文别名: 4-isocyanatobenzoic acid
• CAS: 46112-47-4
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD06208306
• 分子量: 163.133
• InChiKey: KKHMQRRQQBALFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carboxy-phenylisocyanat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-(4-carboxyphenylureido)phenoxyisobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  2- [4-[[[（（芳基氨基）羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸对血红蛋白对氧的亲和力的合成和影响研究：结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列2- [4-[[[[（（取代-苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸和其他取代的苯氧基乙酸，并测试了它们降低血红蛋白对氧的亲和力的能力。发现2- [4-[[[（（3,4,5-三氯苯基）氨基]羰基]氨基]苯氧基] -2-甲基丙酸是已知的最有效的化合物。讨论了合成化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00130a021
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Carboxy-phenylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  同时靶向癌症代谢和表观遗传学的小分子抑制剂：新型烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）双重抑制剂的发现

  摘要：

  癌症的代谢和表观遗传学是抗癌药物发现中最受关注的研究领域之一。在这里，我们报告了第一个同时抑制烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子，这两个小分子分别是癌症代谢和表观遗传学的两个重要目标。通过基于迭代结构的药物设计，化学合成和生物学分析，成功鉴定出了高效的NAMPT和HDAC双重抑制剂。化合物35对NAMPT（IC 50 = 31 nM）和HDAC1（IC 50 = 55 nM）均具有出色且平衡的活性。它可以有效诱导细胞凋亡和自噬，并最终导致细胞死亡。重要的是，化合物35在HCT116异种移植模型中显示出优异的体内抗肿瘤功效。这项概念验证研究证明了发现针对癌症代谢和表观遗传学的抑制剂的可行性，并为发现多靶点抗肿瘤药物提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00467

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 6. Hypocholesterolemic trisubstituted urea analogs
  作者：Vern G. DeVries、Jonathan D. Bloom、Minu D. Dutia、Andrew S. Katocs、Elwood E. Largis

  DOI：10.1021/jm00130a016

  日期：1989.10

  of the urea backbone. This study culminated in the selection of N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-benzyl-N-n-butylurea (115) for more extensive biological evaluation. ACAT inhibitors are seen as potentially beneficial agents against hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  一系列N，N-二烷基-N'-芳基脲是ACAT酶的抑制剂的发现导致了结构活性研究，涉及系统修饰尿素主链的三个位点。这项研究最终选择了N'-（2,4-二甲基苯基）-N-苄基-Nn-丁基脲（115），以进行更广泛的生物学评估。ACAT抑制剂被视为对抗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的潜在有益药物。
• Synthesis and AMPA receptor antagonistic activity of a novel 7-imidazolyl-6-trifluoromethyl quinoxalinecarboxylic acid with a substituted phenyl group and improved its good physicochemical properties by introduced CF3 group
  作者：Yasuo Takano、Futoshi Shiga、Jun Asano、Wataru Hori、Tsuyosi Anraku、Takashi Uno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.093

  日期：2004.10

  We describe the synthesis, physicochemical, and biological properties of a novel series of 7-imidazolyl-6-trifluoromethyl quinoxalinecarboxylic acids with a substituted phenyl group attached through a urethane linkage at the C-7 position. We found that the introduction of trifluoromethyl group at the C-6 position brought about good biological activity and physicochemical properties. Among them, compound

  我们描述了一系列新的7-咪唑基-6-三氟甲基喹喔啉羧酸的合成，物理化学和生物学特性，这些取代羧酸具有通过C-7位置的氨基甲酸酯键连接的取代苯基。我们发现在C-6位引入三氟甲基带来了良好的生物活性和理化性质。其中，具有4-羧基苯基的化合物9k（KRP-199）在体外具有对AMPA-R的高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护作用。此外，该化合物表现出良好的理化性质，例如对光的稳定性和在水溶液中的良好溶解性。
• Synthesis, nematocidal activity and SAR study of novel difluoromethylpyrazole carboxamide derivatives containing flexible alkyl chain moieties
  作者：Xing-Hai Liu、Wen Zhao、Zhong-Hua Shen、Jia-Hua Xing、Tian-Ming Xu、Wei-Li Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.017

  日期：2017.1

  of novel difluoromethylpyrazole carboxamides derivatives were synthesized by introduction of flexible alkyl chain. Nematicidal bioassay results showed that some of them exhibited good control efficacy against M. incognita, which indicated that these difluoromethylpyrazole carboxamides derivatives might be potential novel lead compounds for discovery new nematicides. The nematicidal activity was affected

  通过引入柔性烷基链合成了一系列新型的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物。杀线虫生物测定结果表明，其中一些具有对隐杆线虫的良好控制效果，这表明这些二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物可能是发现新杀线虫剂的潜在新的先导化合物。杀线虫活性受分子中取代位置的影响，尤其是烷基链上的取代基。发现即使在5.0和1.0mg L -1时，化合物6-9和6-23也具有约50％的对隐杆线虫的抑制作用。。同时，温室大田试验表明，化合物6-9的杀线虫活性比阿维菌素弱。哺乳动物毒理学结果表明化合物6-9是低毒性和低敏感性的化合物。总之，化合物6-9是进一步开发的潜在候选者。此外，分子对接模拟显示具有柔性NHCOO的化合物6对乙酰胆碱受体（AChR）具有结合亲和力，这可能为进一步设计新型杀线虫剂提供有用的信息。
• 2,4-dioxo-3-quinazolinylaryl sulfonylureas
  申请人：Scarborough M. Robert

  公开号：US20050107357A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  2,4-Dioxo-3-quinazolinylaryl sulfonylurea compounds are provided that are useful for the inhibition of ADP-platelet aggregation, particularly in the treatment of thrombosis and thrombosis related conditions or disorders.

  提供了2,4-二氧-3-喹唑啉基芳基磺酰脲化合物，可用于抑制ADP-血小板聚集，特别是在治疗血栓和血栓相关疾病或疾病方面。
• 2-Amino-4-Phenylquinazoline Derivatives and the Use Thereof as Hsp90 Modulators
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20080214586A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Novel phenylquinazoline derivatives of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in Claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  化合物(I)的新型苯基喹唑啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4和R5具有权利要求1中所示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90抑制、调节和/或调节在其中发挥作用的疾病的药物。