4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide | 27049-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 27049-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: ZZLIYYNDWYWBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由N-磺酰基磺酰胺合成N-磺酰基甲am的新方法

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591936

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Air-Induced One-Pot Synthesis of <i>N</i> -Sulfonylformamidines from Sulfonyl Chlorides, NaN₃ , and Tertiary/Secondary Amines
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Xiao-Yi Xia、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901048

  日期：2019.9.22

  Several of N‐sulfonylformamidines were synthesized in one‐pot using easily available sulfonyl chlorides, sodium azide and tertiary/secondary amines in the presence of 5 mol‐% CuBr2 in DCE under aerobic oxidative conditions.

  在有氧氧化条件下，在DCE中存在5 mol％CuBr 2的情况下，使用容易获得的磺酰氯，叠氮化钠和叔/仲胺，在一个锅中合成了几种N-磺酰基甲am 。
• Visible-light enabled room-temperature dealkylative imidation of secondary and tertiary amines promoted by aerobic ruthenium catalysis
  作者：Dong Yang、Jingqi Shi、Jiaming Chen、Xiaoqi Jia、Cuiying Shi、Lifang Ma、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/d0ra10517a

  日期：——

  sulfonyl azide as a nitrogen donor, a visible-light-enabled aerobic dealkylative imidation of tertiary and secondary amines involving C(sp3)–C(sp3) bond cleavage with moderate to excellent yields at room temperature is described. It has been demonstrated that this imidation could take place spontaneously upon visible-light irradiation, and could be facilitated considerably by a ruthenium photocatalyst

  使用磺酰叠氮化物作为氮供体，描述了一种在可见光下对叔胺和仲胺进行有氧脱烷基化酰亚胺化，涉及 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂，在室温下具有中等至优异的产率。已经证明，这种酰亚胺化可以在可见光照射下自发发生，并且可以通过钌光催化剂和氧气大大促进。还提出了先前需氧光氧化还原途径的替代机制。
• Hexamethyldisilazane-Mediated Amidination of Sulfonamides and Amines with Formamides
  作者：Yu-Chen Chou、Wei-Han Lin、Xiu-Yi Lin、Chin-Ling Kuo、Wan-Qin Zeng、I-Chung Lu、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01902

  日期：2022.11.18

  Hexamethyldisilazane was reacted with formamides to generate N,N-disubstituent formimidamide, after which a reaction with sulfonamides was induced to form sulfonylformamidines. This protocol can be applied for arylformamidine formation in which anilines are used as substrates under optimized conditions. The advantages of this method are high efficiency, structural diversity in products with good yields

  六甲基二硅氮烷与甲酰胺反应生成N , N-二取代基甲酰亚胺，然后与磺酰胺反应生成磺酰甲脒。该协议可应用于芳基甲脒形成，其中苯胺在优化条件下用作底物。该方法的优点是效率高，产品结构多样，产率高，适用于大规模操作。
• 一种脒类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114920616A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种脒类化合物的合成工艺；在氮气氛围下，以三苯基膦和四氯化碳原位生成的鏻盐为活化剂，磺酰胺类化合物与甲酰胺类化合物在40℃下发生缩合反应，生成N‑磺酰基脒化合物；其中三苯基膦与四氯化碳为活化剂前体；磺酰胺类化合物包括芳基磺酰胺、苄基磺酰胺、杂环磺酰胺；同时，该方法将底物范围进行了拓展，异噁唑胺也可以完成此反应；甲酰胺类化合物包括芳基甲酰胺、杂环甲酰胺，以及N上连有苄基的酰胺。该方法所需原料简单易得，反应条件温和、操作简单，反应收率高，底物官能团兼容性优异。