2-phenylcyclohexanone oxime | 22591-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclohexanone oxime
• 英文别名: 2-phenylcyclohexan-1-one oxime；2-Phenyl-cyclohexanon-oxim；2-Phenylcyclohex-anone oxime；N-(2-phenylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 22591-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KEZSUWLEVRELGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohexanone oxime 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Hyperconjugation on the Decomposition ofN-Alkyl-N-nitrosoacetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.11
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-phenylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Photoinduced C-C Bond Cleavage and Oxidation of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Hui Tan、Cheng Chen、Ning Jiao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800206

  日期：2018.11

  the traditional Beckmann rearrangement process has been established to build cyano‐containing ketones in the presence of photocatalyst. This novel transformation is remarkable with selective C—C bond cleavage and an oxidation process enabled by DMSO used as the solvent, oxidant, and oxygen source avoiding acid, base and toxic cyanide salts as the cyano source. Further applications in late‐stage modification

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。
• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• <i>O</i>-Perfluoropyridin-4-yl Oximes: Iminyl Radical Precursors for Photo- or Thermal-Induced N–O Cleavage in C(sp²)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Peng-Ju Xia、Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Xu-Jie Li、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03251

  日期：2020.3.6

  group was first installed onto cycloketone oximes as a new electrophore, which was proven to be efficient iminyl radical precursors under photocatalytic and thermal conditions. A range of O-perfluoropyridin-4-yl oximes were successfully utilized in C(sp2)-C(sp3) bond formations of quinoxalin-2(1H)-ones and alkenes, providing facile accesses to a range of functionalized alkylnitriles.

  首先，将O-全氟吡啶-4-基作为一种新的电泳试剂安装在环酮肟上，事实证明该试剂是在光催化和热条件下有效的亚氨基自由基前体。一系列O-全氟吡啶-4-基肟已成功用于喹喔啉-2（1H）-一个和烯烃的C（sp2）-C（sp3）键形成中，提供了对一系列功能化烷基腈的便捷连接。