(R)-2-hydroxypent-4-enyl benzoate | 256507-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxypent-4-enyl benzoate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxypent-4-enyl] benzoate
• CAS: 256507-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PGNFNWRJOKQEPN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxypent-4-enyl benzoate 在 四氯化碳 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-chloro-2-(methoxymethoxy)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allyltitanations. Synthesis of optically active 1,2-diol units: useful intermediates for the preparation of biologically active compounds

  摘要：

  1,2-Diol units were synthesized with excellent enantiomeric excess by using an enantioselective allyltitanation of alpha-alkoxy-substituted aldehydes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00390-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-hydroxypent-4-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allyltitanations. Synthesis of optically active 1,2-diol units: useful intermediates for the preparation of biologically active compounds

  摘要：

  1,2-Diol units were synthesized with excellent enantiomeric excess by using an enantioselective allyltitanation of alpha-alkoxy-substituted aldehydes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00390-0

文献信息

• Metal-Free Direct Asymmetric Aminoxylation of Aldehydes Catalyzed by a Binaphthyl-Based Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201002965

  日期：2010.9.3

  And I'm free, metal‐free fallin': A metal‐free direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with the oxoammonium salt 1, generated in situ from TEMPO and benzoyl peroxide (BPO), was found to be catalyzed by a binaphthyl‐based secondary amine (S)‐2. This method provides a new approach to bench‐stable optically active α‐aminoxy aldehydes as useful chiral building blocks. TMS=trimethylsilyl.

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。