N-(4-chlorophenyl)-2-(1-methylethen-1-yl)benzamide | 1242592-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(1-methylethen-1-yl)benzamide
• CAS: 1242592-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: GCZHQFVANQYEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(1-methylethen-1-yl)benzamide 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢酸介导的α取代的仲2乙烯基苯甲酰胺的环化反应：2取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-异吲哚-1-酮和3,3-二取代（E）-1的合成（Arylimino）-1,3-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  一种新的简便方法，可制备2-取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1 H-异吲哚-1-酮3和3,3-二取代（E）-1（芳基）-1已经开发了3-3-二氢异苯并呋喃6。因此，治疗的ñ -烷基（或芳基）-2-（1- methylethen -1-基）苯甲酰胺2与在MeCN浓氢碘酸（HI）在得到室温下3。在0°下用浓HI对N-芳基-2-（1-苯基乙-1-基）苯甲酰胺5进行类似处理，得到6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000172
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-1-烯-2-基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(1-methylethen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）通过双键N-H和芳基C-H键裂解催化烯烃的分子内氨基芳基化

  摘要：

  用喹啉-恶唑啉手性配体和Ag 2 CO 3作为氧化剂，开发了不对称钯催化的烯烃分子内氧化氨基芳基化反应。含有四元立体异构中心的各种二氢吲哚以高产率合成，具有出色的对映选择性。初步的机理研究表明，加入催化量的苯乙醛酸可显着加快反应速度，并略微提高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700889

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric (3 + 2 + 2) Annulation <i>via</i> N–H/C–H Dual Activation and Internal Alkyne Insertion toward <i>N</i>-Fused 5/7 Bicycles
  作者：Chao Yang、Lijun Shi、Fang Wang、Yijin Su、Ji-Bao Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c04373

  日期：2022.11.18

  report rhodium-catalyzed (3 + 2 + 2) annulation of alkenylamides with alkynes for the efficient synthesis of stereogenic 1-azabicyclo[5.3.0]decanes through N–H/C–H bond dual activation. Moreover, the corresponding asymmetric catalytic reaction has been realized leading to enantioenriched products bearing bridgehead quaternary stereocenter in moderate-to-good yields with up to 96% ee. Mechanistic studies

  N-稠合 5/7 元自行车在许多生物活性分子中具有明显的重要性，但由于不利的空间位阻、跨环相互作用和拥挤的桥头立构中心，很少有通过不对称催化构建这些特殊支架的例子。我们在此报道了铑催化的烯基酰胺与炔烃的 (3 + 2 + 2) 环化反应，通过 N-H/C-H 键双重活化有效合成立体异构 1-氮杂双环 [5.3.0] 癸烷。此外，相应的不对称催化反应已经实现，导致具有桥头四元立构中心的对映体富集产物以中等至良好的收率和高达 96% ee 的收率。机理研究和密度泛函理论计算表明，铑经历了预设的独特催化途径通过栓系烯的氨基铑化产生立体异构的烷基-Rh 物种，其经历以下 C-H 活化和炔烃插入以提供关键的 8 元 rhodacycle 中间体。该协议公开了一种非常有价值的不对称铑介导的 C-H 功能化模式，并验证了手性 1-氮杂双环 [5.3.0] 癸烷的从头级联构造。