2-Tosylpentannitril | 64879-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Tosylpentannitril
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)pentanenitrile；2-(4-methylphenyl)sulfonylpentanenitrile
• CAS: 64879-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: ORULYJDDMBAPCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-Tosylpentannitril
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoalkylation of Tosylacetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24535

文献信息

• 10.1039/d4sc01940g
  作者：Geißler, Alexandra、Junca, Howard、Kany, Andreas M.、Daumann, Lena J.、Hirsch, Anna K. H.、Pieper, Dietmar H.、Sieber, Stephan A.

  DOI：10.1039/d4sc01940g

  日期：——

  growth inhibitor with a different MoA compared to previously described isonitrile antibiotics. Chemical proteomics via competitive cysteine reactivity profiling, uncovered covalent modifications of two essential metabolic enzymes involved in the fatty acid biosynthetic process (FabF) and the hexosamine pathway (GlmS) at their active site cysteines. In-depth studies with the recombinant enzymes demonstrated

  异腈天然产物，也称为异氰化物，表现出有效的抗菌活性，但我们对其分子靶点的了解仍然有限。在这里，我们重点关注迄今为止被忽视的一类单异腈，以进一步了解其抗菌作用模式 (MoA)。筛选重点单异腈文库揭示了一种有效的金黄色葡萄球菌生长抑制剂，与之前描述的异腈抗生素相比，其 MoA 不同。通过竞争性半胱氨酸反应性分析，化学蛋白质组学发现了参与脂肪酸生物合成过程 (FabF) 和己糖胺途径 (GlmS) 的两种必需代谢酶在其活性位点半胱氨酸上的共价修饰。对重组酶的深入研究证明了浓度依赖性标记、与催化位点的共价结合以及异氰化物的相应功能抑制。对经化合物处理的金黄色葡萄球菌进行的热蛋白质组分析和完整蛋白质组研究进一步强调了与目标途径相关的蛋白质的不稳定和失调。细胞毒性和细胞色素 P450 酶的抑制需要在治疗应用之前优化命中分子。这里描述的新型共价异氰化物 MoA 强调了官能团的多功能性，使其成为开发创新抗生素的有用工具和开箱即用的起点。
• ONO NOBORU; TAMURA RUI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS, 1977, NO 10, 690-
  作者：ONO NOBORU、 TAMURA RUI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Selective Monoalkylation of Tosylacetonitrile
  作者：Noboru ONO、Rui TAMURA、Rikuhei TANIKAGA、Aritsune KAJI

  DOI：10.1055/s-1977-24535

  日期：——