3-氯-6-喹喔啉胺 | 166402-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯-6-喹喔啉胺
• 中文别名: 6-喹喔啉胺,3-氯-
• 英文名称: 3-chloroquinoxalin-6-amine
• CAS: 166402-16-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: KOACHDNWEGOFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-喹喔啉胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到6-amino-3-chloro-5-iodoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  从简单的喹喔啉到糖原合酶激酶3（GSK3）的强效恶唑[5,4-f]喹喔啉抑制剂。

  摘要：

  由4-氨基-2-氯喹喔啉经四个步骤（在C5上碘化，氯基取代，酰胺化和铜催化环化）合成2,7-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉，占28％至44％整体产量。同样地从6-氨基-3-氯喹喔啉得到2,8-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉（总收率39％）。对于其他恶唑并[5,4-f]喹喔啉的合成，酰胺化反应是在取代前进行的。此外，避免了胺和最终产物之间的费时的纯化步骤（总收率38-54％）。最后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及在顺序过程中合并最后两个步骤，以获取更多的衍生产品（总收率在37％到65％之间）。大部分的恶唑啉[5，评价了4-f]喹喔啉在一组蛋白激酶上的活性，并且证明了一些2,8-二取代的衍生物抑制GSK3激酶。虽然实验表明ATP具有竞争性抑制GSK3β的作用，但结构-活性关系使我们能够确定2-（3-吡啶基）-8-（硫吗啉代）恶唑并[5,4-f]喹喔啉是最有效的抑制剂，IC50值为在GSK3α上大约为5nM。

  DOI：

  10.1039/c9ob02002k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)氨基乙酸 在 盐酸 、 tin 、 水 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-6-喹喔啉胺
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 26,27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRAZIN DERIVATIVES AS FGFR KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOPYRAZINE SUBSTITUÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FGFR KINASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012073017A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，包括所述化合物的药物组合物，制备所述化合物的方法以及利用所述化合物治疗疾病，例如癌症。
• 1, 4, 8-Triazaphenanthrene Derivatives For The Treatment Of Neurodegenerative Disorders
  申请人：Institut Du Cerveau et de la Moëlle Epiniere

  公开号：US20190071438A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to compounds of formula (I), particularly for the use thereof as a medicament, especially in the treatment or prevention of neurogenerative disorders. The invention also relates to the methods for producing said compounds, and to the pharmaceutical compositions containing same.

  该发明涉及公式（I）的化合物，特别是其作为药物的用途，特别是用于治疗或预防神经退行性疾病。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有相同化合物的药物组合物。
• Identification of a Novel 1,4,8-Triazaphenanthrene Derivative as a Neuroprotectant for Dopamine Neurons Vulnerable in Parkinson’s Disease
  作者：Gael Le Douaron、Laurent Ferrié、Julia E. Sepulveda-Diaz、Blandine Séon-Méniel、Rita Raisman-Vozari、Patrick P. Michel、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00385

  日期：2017.6.21

  Parkinson’s disease (PD) is a chronic degenerative disorder characterized by typical motor symptoms caused by the death of dopamine (DA) neurons in the midbrain and ensuing shortage of DA in the striatum, at the level of nerve terminals. No curative treatment is presently available for PD in clinical practice. In our search for neuroprotectants in PD, we generated new 1,4,8-triazaphenanthrenes by combining

  帕金森氏病（PD）是一种慢性退行性疾病，其特征是典型的运动症状，由中脑中的多巴胺（DA）神经元死亡以及纹状体中神经末梢水平的DA缺乏引起。目前在临床实践中尚无可用于PD的治疗方法。在寻找PD中的神经保护剂时，我们通过结合炔丙基喹喔啉的6-内-dig-环异构化和Suzuki或Sonogashira交叉偶联反应生成了新的1,4,8-三氮杂菲。在PD细胞模型中对新合成的1,4,8-三氮杂菲的神经保护评估导致发现了一种新的命中化合物PPQ（5m）。5m的神经保护是浓度依赖性的，并且是对细胞内钙释放通道和星形胶质细胞联合作用的结果。有趣的是，5m还可以抵消PD小鼠模型中DA细胞的丢失，使该分子成为PD治疗的有希望的候选者。
• SUBSTITUTED BENZOPYRAZIN DERIVATIVES AS FGFR KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES
  申请人：Saxty Gordon

  公开号：US20130267525A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，涉及包括该化合物的制药组合物，制备该化合物的方法以及将该化合物用于治疗疾病，例如癌症的用途。
• SUBSTITUTED QUINOXALINES AS FGFR KINASE INHIBITORS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：US20160031856A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，涉及包括该化合物的制药组合物，涉及制备该化合物的方法，以及涉及使用该化合物治疗疾病，例如癌症。