(α-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4Z)-2-amino-octadec-4-ene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (α-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4Z)-2-amino-octadec-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (α-D-galactopyranose)-(1→1)-(2S,3R,4Z)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₇
• 分子量: 461.64
• InChiKey: HHJTWTPUPVQKNA-VWXARMTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  145.63
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 、 (α-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4Z)-2-amino-octadec-4-ene-1,3-diol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(α-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4Z)-2-octadecenamino-octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种α‑半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法，在鞘氨醇链的构型改变为4,5顺式双键鞘氨醇链。本发明缩短了反应步骤，提高了收率，省略了一些步骤的后处理和纯化步骤，可用于相似糖神经酰胺的全合成，满足不同的糖神经酰胺的广泛研发应用。

  公开号：

  CN104497064B
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 (α-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4Z)-2-amino-octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种α‑半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法，在鞘氨醇链的构型改变为4,5顺式双键鞘氨醇链。本发明缩短了反应步骤，提高了收率，省略了一些步骤的后处理和纯化步骤，可用于相似糖神经酰胺的全合成，满足不同的糖神经酰胺的广泛研发应用。

  公开号：

  CN104497064B

文献信息

• 4,5-Cis Unsaturated α-GalCer Analogues Distinctly Lead to CD1d-Mediated Th1-Biased NKT Cell Responses
  作者：Yanli Cui、Zhiyuan Li、Zhaodong Cheng、Chengfeng Xia、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00047

  日期：2015.6.15

  The total synthesis of 4,5-cis unsaturated α-GalCer analogues was achieved, and their immune-response altering activity was assessed in vitro as well as in vivo in mice. Using glycosyl iodide as a glycosyl donor, construction of the sphingosine unit was shortened by four steps and single α-stereoselectivity was achieved in good yield (67%). With regard to the therapeutic use of α-GalCer, the novel analogues (1b and 1c) distinctly induced a Th1-biased cytokine response, avoiding induction of a contradictory response and overstimulation.

  4,5-顺式不饱和α-GalCer类似物的全合成得以实现，并评估了它们在体外及小鼠体内的免疫应答改变活性。利用糖基碘作为糖基供体，缩短了鞘氨醇单元的构建步骤，并通过高产率（67%）实现了单一的α-立体选择性。针对α-GalCer的治疗用途，新型类似物（1b和1c）显著诱导了偏向Th1的细胞因子反应，避免了矛盾反应和过度刺激的诱导。
• α-半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104497064B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明提供了一种α‑半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法，在鞘氨醇链的构型改变为4,5顺式双键鞘氨醇链。本发明缩短了反应步骤，提高了收率，省略了一些步骤的后处理和纯化步骤，可用于相似糖神经酰胺的全合成，满足不同的糖神经酰胺的广泛研发应用。