1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2-ethenylbenzene | 1393727-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2-ethenylbenzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-ethenylbenzene
• CAS: 1393727-45-1
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: ZQQBDUDRDNSWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2-ethenylbenzene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-萘甲基)(三苯基)溴化膦
  参考文献：
  名称：

  炔丙基-烯基异构化和电环化用于for盐的功能：多取代乙烯基苯和萘的一锅法合成

  摘要：

  AbstractPhosphonium salts are widely used in organic synthesis as the precursor of Wittig reagents but highly functionalized phosphonium salts are not readily available. We have developed a sequence of propargyl–allenyl isomerizations and electrocyclizations for the functionalization of phosphonium salts via simple starting materials, which may provide an efficient one‐pot synthesis of polysubstituted vinylbenzenes and naphthalenes.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300573
• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-2-(3-hydroxypropynyl)benzene 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-2-ethenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001