1,6-di-O-(2,6-difluorobenzyl)-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-(2,6-difluorobenzyl)-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (1R)-2-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• 化学式: C₂₃H₂₆F₄O₆
• 分子量: 474.449
• InChiKey: NVIXBRZYKFSJFU-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-(2,6-difluorobenzyl)-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-di-O-(2,6-difluorobenzyl)-2,5-di-O-(4-fluorobenzyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四-O-苄基-D-甘露醇衍生物作为新型HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00677-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟溴苄 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-di-O-(2,6-difluorobenzyl)-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四-O-苄基-D-甘露醇衍生物作为新型HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00677-2

文献信息

• US6313177B1
  申请人：——

  公开号：US6313177B1

  公开（公告）日：2001-11-06