5-(甲基硫代)-3-苯基-1,2,4-噻二唑 | 32991-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(甲基硫代)-3-苯基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-methylthio-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Methylthio-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol；5-methylsulfanyl-3-phenyl-[1,2,4]thiadiazole；3-Phenyl-5-methylmercapto-1,2,4-thiodiazol；5-(Methylthio)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole；5-methylsulfanyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 32991-58-5
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• mdl: MFCD01106172
• 分子量: 208.308
• InChiKey: BCKNSBBDDVYPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  358.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基硫代)-3-苯基-1,2,4-噻二唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-benzaldehyde (4-methyl-3-phenyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-ylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Huenig,S.; Oette,K.H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 94 - 103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(甲基硫代)-3-苯基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Agirbas, Hikmet; Durust, Yasar; Sumengen, Dogan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEMATICIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF THEIR MAKING AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS NÉMATICIDES, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2022015821A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present application relates to compounds of formulae (I)-(VII) as defined herein, compositions containing these compounds, methods of their use, and methods of making. The compounds have nematacide activity.

  本申请涉及到式（I）-（VII）所定义的化合物，含有这些化合物的组合物，使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的方法。这些化合物具有杀线虫活性。
• Cephalosporin derivatives and bactericides containing the same
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0209751A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  New cephalosporin compounds represented by the following formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided, which have a broad bactericidal spectrum against various pathogenic bacteria including Pseudomonas aeruginosa and are useful as bactericidal remedies for pathogenic diseases of human and animals. wherein A represent an alkanoyloxy group having 2-5 caroo atoms; a carbamoyloxy group; an azido group; or an unsut stituted or substituted pyridylthio group of a formula (1-1): (where n is 0 or an integer of 3-5; R1 and R2 may be same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxyl gorup or an optionally halogen-substituted lower alkyl group having 1-5 carbon atoms; or an unsubstituted or substituted pyridiniumthio group of a formula (I-2): (where n, R' and R2 have the same meaning as above; R3 represents linear or branched alkyl group having 1-5 carbon atoms; a halogen-substituted alkyl group, a cyclopropyl group, a cyclopropylmethyl group, an alkenyl group, an ox- ygen atom or a group of-(CH2)m-B;(m is an integer of 0-3; and B represents a hydroxyl group, an alkoxy group, an amino group, an alkyl-substituted amino group, a carboxyl group a carbamoyl group, a sulfonic acid group, a sulfonic acid amide group, a hydroxamic acid group, a cyano group, a thiol group, an alkylthio group, a methanesulfonylaminocarbonyl group or an acetamidosulfonyl group)]; or an unsubstituted or substituted pyridinium group of a formula (1-3): (where n has the same meaning as above; R4 and R5 may be same or different and each represent a hydrogen atom, a linear or branched aklyl group having 1-5 carbon atoms, a carboxyl group, a carbamoyl group, a sulfonic acid group, a sulfonic acid amide group, a linear or branched alkylthio group having 1-5 carbon atoms, a halogen-substituted alkylthio group, a cycloalkanothio group, a cycloalkanomethylthio group, a carboxyalkylthio group, a carbamoylalkylthio group, an alkoxyalkylthio group or an alkyl-substituted aminoalkylthio group); or a 5- or 6- membered heterocyclicthio or bicycloheterocyclicthio group of a formula (1-4): (where Het represents an optionally substituted thiazole, isothiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-triazole, 1,2,3,4-tetrazole, pyrimidine, 1,2,4-triazine, benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole, 1,3,4-triazaindolidine or 2,3-dihydro-1H-idolidinium group).

  本发明提供了由下式(I)代表的新型头孢菌素化合物及其药学上可接受的盐类，它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种病原菌具有广泛的杀菌谱，可作为人类和动物病原性疾病的杀菌剂。 其中 A 代表具有 2-5 个碳原子的烷酰氧基；氨基甲酰氧基；叠氮基；或式（1-1）的未取代或取代的吡啶硫基： (其中 n 为 0 或 3-5 的整数；R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羧基或可选的卤素取代的具有 1-5 个碳原子的低级烷基；或式（I-2）的未取代或取代的吡啶硫基： (其中 n、R' 和 R2 的含义同上；R3 代表具有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基；卤素取代的烷基、环丙基、环丙基甲基、烯基、氧原子或(CH2)m-B 的基团；(m 为 0-3 的整数；B代表羟基、烷氧基、氨基、烷基取代的氨基、羧基、氨基甲酰基、磺酸基、磺酸酰胺基、羟肟酸基、氰基、硫醇基、烷硫基、甲磺酰氨基羰基或乙酰胺磺酰基）]；或式（1-3）的未取代或取代的吡啶鎓基团： (其中 n 的含义同上；R4和R5可以相同或不同，各自代表氢原子、具有1-5个碳原子的直链或支链烷基、羧基、氨基甲酰基、磺酸基、磺酸酰胺基、具有1-5个碳原子的直链或支链烷硫基、卤素取代的烷硫基、环烷硫基、环烷甲基硫基、羧基烷硫基、氨基甲酰基烷硫基、烷氧基烷硫基或烷基取代的氨基烷硫基）；或式（1-4）的 5 或 6 成员杂环硫基或双环杂环硫基： (其中 Het 代表任选取代的噻唑、异噻唑、1,2,3-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,4-三唑、1,2,3,4-四唑、嘧啶、1,2,4-三嗪、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并恶唑、1,3,4-三氮吲哚啶或 2,3-二氢-1H-idolidinium 基团)。
• Novel cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0289002A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Novel cephalosporin compounds of the formula (I): wherein R¹ and R² may be the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl group of 1 - 5 carbon atoms and A is a hydrogen atom or a nucleophilic compound residue or pharmacologically acceptable salts thereof have excellent antibacterial activity against Gram positive and Gram negative microorganisms.

  式(I)的新型头孢菌素化合物： 其中 R¹ 和 R² 可以相同或不同，并且是氢原子或 1 - 5 个碳原子的低级烷基，A 是氢原子或亲核化合物残基或其药理学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有极佳的抗菌活性。
• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0315997A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  This invention provides new cephalosporin compounds represented by the following general formula: [wherein R¹ and R² are same or different hydrogen atom or a lower alkyl group of 1 to 5 carbon atoms; R³ is a lower alkyl group which may optionally be substituted with a halogen atom (or atoms), an alkenyl group, or a cycloalkylmethyl group of 3 to 6 carbon atoms; and A is hydrogen atom or residue of a nucleophilic compound] and pharmacologically acceptable salts thereof. These novel compounds have broad-spectrum antibacterial activity against Gram-positive and -negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa, as well as against a great variety of β-lactamase-producing strains.

  本发明提供了由以下通式表示的新的头孢菌素化合物： [其中 R¹ 和 R² 是相同或不同的氢原子或 1 至 5 个碳原子的低级烷基；R³ 是低级烷基，可任选被卤原子（或原子）、烯基或 3 至 6 个碳原子的环烷基甲基取代；A 是氢原子或亲核化合物的残基]及其药理学上可接受的盐。这些新型化合物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和阴性细菌以及各种产β-内酰胺酶的菌株具有广谱抗菌活性。
• Verwendung von Thiadiazol-Verbindungen als Antifouling-Wirkstoff
  申请人：Witco GmbH

  公开号：EP0588007A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Die Erfindung betrifft Thiadiazol-Verbindungen des Typs mit R₁, R₂, R₃ =- Wasserstoff - Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen - substituierte Alkylgruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, die ggf. mit Halogen, einer Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppe substituiert sind - CN, CF₃, Halogen, NO₂, - COOR mit R= H, Alkylgruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen. die infolge ihrer Eigenschaften äußerst wirksame Biozide mit breiten Antifoulingeigenschaften darstellen und zur bioziden Ausrüstung von Oberflächen in Kontakt mit Meerwasser und zum Schutz dieser Oberflächen gegen eine Besiedlung durch Meeresorganismen geeignet sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in die Beschichtungen, die die Oberflächen schützen, in 0.1 - 25% Gewichtsprozenten insbesondere 5 - 15 % zugegeben bzw. einpolymerisiert

  本发明涉及以下类型的噻二唑化合物 具有 R₁、R₂、R₃ =- 氢 - 1-4 个碳原子的烷基 - 具有 1-4 个碳原子的取代烷基，可被卤素、烷氧基、羧基、羟基或硝基取代 - CN、CF₃、卤素、NO₂、 - R=H的COOR、1-4个碳原子的烷基。 由于其特性，这些化合物是非常有效的杀菌剂，具有广泛的防污特性，适用于对与海水接触的表面进行杀菌处理，保护这些表面免受海洋生物的侵蚀。 根据本发明的化合物以 0.1 - 25% （重量百分比），特别是 5 - 15% （重量百分比）的比例添加或聚合到保护表面的涂层中。