N-[ethylcarbamate-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl]amine | 1372915-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[ethylcarbamate-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl]amine
• CAS: 1372915-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: VNTWNJPNFWRDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[ethylcarbamate-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl]amine 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到ethyl piperidine-1'-carboxylate-4'-spiro-2-(6-(4-nitrobenzamido)-2H-benzopyran)
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel 2,6-Difunctionalized 2H-Benzopyran Inhibitors Toward Sphingosylphosphorylcholine Synthetic Pathway as New Anti-inflammatory Target

  摘要：

  研究人员合成了新的2,6-二反式2H-苯并吡喃，并对其进行了鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）抑制剂的评估。合成的 2H-苯并吡喃 1c 和 3a 在 SPC 诱导的细胞增殖试验中表现出很高的效力（$IC_{50}$ < 20 nM）。既未观察到 hERG $K^+$ 通道结合（> $10{\mu}M$），也未观察到 CYP 抑制（> $10{\mu}M$）。此外，通过分析 2H-苯并吡喃衍生物 1-3 获得了简单的结构-活性关系（SAR）结果，并通过 HUVEC 管形成试验证实了 2H-苯并吡喃 1c 的抗 SPC 作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2385
• 作为产物：
  描述：

  6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine] 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[ethylcarbamate-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Benzopyranyl Urea and Benzopyranyl Thiourea Derivatives as MDR Reversal Agents

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3857

文献信息

• Solid-phase Parallel Synthesis of a Novel N-[Alkylsulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted Amide and Amine Drug-like Libraries
  作者：Ji-Hye Kim、Young-Dae Gong、Gee-Hyung Lee、Jin-Soo Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.128

  日期：2012.1.20

  N-[alkylsulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted amide 1A and amine 1B analogues.Key Words : Spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl derivatives, Solid-phase parallel synthesis, Drug-like benzopyran core skeleton IntroductionHeterocyclic compounds provide scaffolds on whichpharmacophores can be arranged to yield potent andselective drugs, and a variety of heterocycles have beensynthesized

  Center for Drug Discovery Platform Technology, Korea Research Institute of Chemical Technology, Daejeon 305-600, Korea 2011 年 11 月 1 日收稿 2011 年 11 月 11 日接受我们报告了 222 个新型 N-[烷基磺酰胺-螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基]取代的酰胺1A和胺1B衍生物。聚合物结合的N-[烷基磺酰胺-螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基]取代的酰胺9和胺10衍生物是通过与各种酰氯和烷基卤化物的第一多样性生成获得的。树脂 9 和 10 与取代的磺酰氯的进一步反应产生了所需的 N-[烷基磺酰胺基-螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基] 取代的酰胺 1A 和胺 1B 类似物。关键词：螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基衍生物，