α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol | 51308-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-(o-aminophenyl)ethanol；o-Aminobenzyl-phenylcarbinol
• CAS: 51308-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: DCSDIAAJIWGYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol 在 [RuH2(PPh3)4] 、 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯或钌催化的2-苯基吲哚的合成

  摘要：

  在钯络合物作为催化剂存在下，碳酸烯丙基α-苯基-2-氨基苯乙基碳酸酯进行平稳的脱羧-脱氢反应，以在乙腈中于80°提供2-苯基吲哚衍生物。在反应中，氢化钌络合物显示出更有效的催化活性。还通过钌催化的环化反应由相应的α-苯基-2-氨基苯乙基醇和碳酸烯丙酯制备2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290509
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 Rh on carbon 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dehydrogenative N-heterocyclization. Indoles from 2-aminophenethyl alcohols and 2-nitrophenethyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a036

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Palladium- or ruthenium-catalyzed synthesis of 2-phenylindoles
  作者：Taeko Izumi、Toshiko Yokota

  DOI：10.1002/jhet.5570290509

  日期：1992.8

  presence of palladium complex as catalyst. In the reaction, the ruthenium hydride complex showed more effective catalytic activities. 2-Phenylindoles were also prepared from the corresponding α-phenyl-2-aminophenethylalcohols and allyl methyl carbonate by ruthenium-catalyzed cyclization.

  在钯络合物作为催化剂存在下，碳酸烯丙基α-苯基-2-氨基苯乙基碳酸酯进行平稳的脱羧-脱氢反应，以在乙腈中于80°提供2-苯基吲哚衍生物。在反应中，氢化钌络合物显示出更有效的催化活性。还通过钌催化的环化反应由相应的α-苯基-2-氨基苯乙基醇和碳酸烯丙酯制备2-苯基吲哚。
• One-Pot Cyclization of 2-Aminophenethyl Alcohols:  A Novel and Direct Approach to the Synthesis of <i>N</i>-Acyl Indolines
  作者：Zengxue Wang、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1021/jo701566v

  日期：2007.11.1

  [Graphics]A unique one-pot cyclization of 2-aminophenethyl alcohols with carboxylic acids in the presence of PPh3, CCl4, and NEt3 furnished the formation of N-acyl indolines in good to excellent yields. This new approach provides an efficient, scalable, low-cost, and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.
• Hazard,R.; Tallec,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3040 - 3044
  作者：Hazard,R.、Tallec,A.

  DOI：——

  日期：——