α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol | 51308-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-(o-aminophenyl)ethanol；o-Aminobenzyl-phenylcarbinol
• CAS: 51308-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: DCSDIAAJIWGYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol 在 [RuH2(PPh3)4] 、 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯或钌催化的2-苯基吲哚的合成

  摘要：

  在钯络合物作为催化剂存在下，碳酸烯丙基α-苯基-2-氨基苯乙基碳酸酯进行平稳的脱羧-脱氢反应，以在乙腈中于80°提供2-苯基吲哚衍生物。在反应中，氢化钌络合物显示出更有效的催化活性。还通过钌催化的环化反应由相应的α-苯基-2-氨基苯乙基醇和碳酸烯丙酯制备2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290509
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 Rh on carbon 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 α-phenyl-2-aminophenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dehydrogenative N-heterocyclization. Indoles from 2-aminophenethyl alcohols and 2-nitrophenethyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a036

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/ 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One-Pot Cyclization of 2-Aminophenethyl Alcohols:  A Novel and Direct Approach to the Synthesis of <i>N</i>-Acyl Indolines
  作者：Zengxue Wang、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1021/jo701566v

  日期：2007.11.1

  [Graphics]A unique one-pot cyclization of 2-aminophenethyl alcohols with carboxylic acids in the presence of PPh3, CCl4, and NEt3 furnished the formation of N-acyl indolines in good to excellent yields. This new approach provides an efficient, scalable, low-cost, and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.
• Hazard,R.; Tallec,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3040 - 3044
  作者：Hazard,R.、Tallec,A.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted 4-Aryl-4,5-dihydro-3,1-benzoxazepines from 2-(2-Aminophenyl)-1-arylethanols via Dehydration of the Corresponding Amides
  作者：Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201000421

  日期：2011.6

  AbstractAn efficient method for the preparation of 2‐substituted 4‐aryl‐4,5‐dihydro‐3,1‐benzoxazepine derivatives under mild conditions has been developed. The reaction of 2‐(2‐aminophenyl)ethanols 1 with acid chlorides in the presence of excess Et3N in THF at room temperature gave the corresponding N‐acylated intermediates 2, which were dehydrated by treatment with POCl3 to give 2‐substituted 4‐aryl‐4,5‐dihydro‐3,1‐benzoxazepines 3 in a one‐pot reaction.