(2R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybutan-2-ol | 927880-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 927880-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: DUEFRAHLNMURLF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybutan-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-1,2-oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-carba环磷脂酸立体异构体的合成及药理评价

  摘要：

  环状磷脂酸 (CPA) 是一种天然存在的溶血磷脂酸 (LPA) 类似物，其中 sn-2 羟基与 sn-3 磷酸酯形成五元环。在这里，我们描述了R-3-CCPA和S-3-CCPA的合成及其作为溶血磷脂酶 D/autotaxin 抑制剂、LPA 5 GPCR激动剂和 B16-F10 黑色素瘤细胞肺转移阻滞剂的药理特性。 C57BL/6 小鼠模型。与R相比，S-3CCPA在激活 LPA 5 方面显着更有效-立体异构体。相比之下，在两种异构体之间没有发现对体内 B16-F10 黑色素瘤细胞自分泌运动因子或肺转移抑制的立体选择性差异。这些结果扩展了这些化合物作为潜在先导化合物的潜在效用，值得作为癌症治疗剂进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-carba环磷脂酸立体异构体的合成及药理评价

  摘要：

  环状磷脂酸 (CPA) 是一种天然存在的溶血磷脂酸 (LPA) 类似物，其中 sn-2 羟基与 sn-3 磷酸酯形成五元环。在这里，我们描述了R-3-CCPA和S-3-CCPA的合成及其作为溶血磷脂酶 D/autotaxin 抑制剂、LPA 5 GPCR激动剂和 B16-F10 黑色素瘤细胞肺转移阻滞剂的药理特性。 C57BL/6 小鼠模型。与R相比，S-3CCPA在激活 LPA 5 方面显着更有效-立体异构体。相比之下，在两种异构体之间没有发现对体内 B16-F10 黑色素瘤细胞自分泌运动因子或肺转移抑制的立体选择性差异。这些结果扩展了这些化合物作为潜在先导化合物的潜在效用，值得作为癌症治疗剂进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.115