2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
• 英文别名: 2-(2-Propan-2-ylphenyl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JDSWFLMKNLYEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol 、 异丁酸酐 在 (2R,3S)-HyperBTM 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以24%的产率得到2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  异硫脲通过顺序去对称化/动力学拆分催化联芳基苯酚的Atropselectic酰化。

  摘要：

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916480
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲通过顺序去对称化/动力学拆分催化联芳基苯酚的Atropselectic酰化。

  摘要：

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916480

文献信息

• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。
• 一类基于1,2-环己二醇（胺）的硒/硫类化合物及其合成方法
  申请人：泽升科技（广州）有限公司

  公开号：CN115160370A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了环己烷类化合物及其合成方法，属于有机化学合成技术领域，具体涉及将1,2‑环己二胺类似物溶于四氢呋喃，滴加入正丁基锂后处理，然后滴加入磷胺类化合物反应，最后加入硫粉或者硒粉进行反应，分离纯化，得到环己烷胺类化合物，磷胺类化合物为二氯‑N,N‑二异丙基亚磷酰胺或二甲基氯化磷胺；或，将三氯化磷溶于二氯甲烷中，滴加入三乙胺处理，然后加入胺基化合物处理，加入手性1,2‑二醇环己烷反应，最后加入硒粉或硫粉进行反应，分离纯化，得到环己烷醇类化合物。本发明提供了一种反应条件温和，使用原料便宜易制且基本无毒，底物适用范围较广，经济性好的环己烷类化合物的合成方法。
• 一类基于1,2-二芳基-1,2-乙二醇（胺）的硒/硫类化合物及其合成方法
  申请人：泽升科技（广州）有限公司

  公开号：CN115197271A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一类基于1,2‑二芳基‑1,2‑乙二醇（胺）的硒/硫类化合物及其合成方法；属于有机化学合成技术领域；其步骤包括：将1,2‑二苯基‑1,2‑乙二胺类似物与正丁基锂作用后，与二氯‑N,N‑二异丙基亚磷酰胺或二甲基氯化磷胺反应，然后被硫粉或者硒粉氧化制得1,2‑二苯基胺类催化剂；将三氯化磷与三乙胺，在二异丙胺或二甲基胺、手性1,2‑二苯基‑1,2‑乙二醇和硒粉或硫粉的共同作用下，生成1,2‑二苯基醇类催化剂。本发明制得催化剂具有优良的催化活性。
• CN115490732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Isothiourea‐Catalyzed Atropselective Acylation of Biaryl Phenols via Sequential Desymmetrization/Kinetic Resolution
  作者：Elizabeth S. Munday、Markas A. Grove、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Daniel M. Walden、Claire M. Young、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Campbell、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201916480

  日期：2020.5.11

  chiral ligands and catalysts. Despite their utility few simple catalytic methods are available for their synthesis in high enantiopurity. Herein the atropselective acylation of a range of symmetric biaryl diols is investigated using isothiourea catalysis. Studies on a model biaryl diol substrate shows that the high product er observed in the process is a result of two successive enantioselective reactions

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。