4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine | 1384164-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine
• 英文别名: 4-[2,2']-bithiophen-5-yl-5-(thien-2-yl)pyrimidine；5-(2-Thienyl)-4-[5-(2-thienyl)-2-thienyl]pyrimidine；5-thiophen-2-yl-4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1384164-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₃
• 分子量: 326.467
• InChiKey: DSBDXSJKUQYSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) dipivaloate 、 4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[Cu₂(pivalate)₂(4-[2,2']bithiophen-5-yl-5-(thien-2-yl)pyrimidine)₂]
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-噻吩基取代嘧啶的新配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要研究了4-噻吩基取代的嘧啶配体（L1-3）与3d金属的各种盐（Co，Zn，Ni，Cu）和铂类化合物（Pt，Pd）的一系列反应。特别是单核Co（OTf）2（L1-3）2（H2O）2（MeCN）2（1），双核Co2（Piv）2（L1-3）4（2a，b），Cu2（Piv）2已获得（L1-3）2（5a，b），多金属多核Li2Co2（Piv）6（L1-3）2（4）和螯合[（L1）Pd（OAc）] 2（6）配合物。所有配合物的结构均已通过X射线衍射确定。还详细研究了配位化合物1、2、4和5的磁性。特别是，单核Co（II）配合物1和4被证明具有大正零场分裂参数的顺磁性。双核Co（II）配合物2a，b显示弱的反铁磁相互作用。双核Cu（II）配合物5a，b显示了通过四个羧酸盐桥的强反铁磁超交换相互作用。系统2a，b和5a，b被隔离为交换耦合二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.07.016
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-bromo-4-(5-phenyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为一个新的抗分枝杆菌化合物家族，C（4）和/或C（5）噻吩基取代的嘧啶的合成及其与结构-活性的关系

  摘要：

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.007

文献信息

• Combination of the Suzuki–Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:msub><mml:mtext>S</mml:mtext><mml:mtext>N</mml:mtext></mml:msub></mml:mrow><mml:mtext>H</mml:mtext></mml:msup></mml:mrow></mml:math>) reactions as a versatile route to pyrimidines bearing thiophene fragments
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Marina A. Ezhikova、Marina G. Pervova、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.095

  日期：2012.7

  of hydrogen is a versatile method for the synthesis of 4-(thiophen-2-yl)-, 5-(thiophen-2-yl)-, and 4,5-di(thiophen-2-yl) substituted pyrimidines from the commercially available 5-bromopyrimidine. The SNH (AE)- and SNH (AO)-reactions of 5-bromopyrimidine with thiophene and 2-bromothiophene have been studied by gas–liquid chromatography/mass-spectrometry. The structures of intermediate σH-adducts, as well

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。