3-methyl-N-(3-phenylallylidene)aniline | 135088-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(3-phenylallylidene)aniline
• 英文别名: N-cinnamylidene-m-toluidine；N-Cinnamyliden-m-toluidin；Zimtaldehyd-m-tolylimid；Cinnamal-m-toluidin；Cinnamyliden-m-toluidin；N-(3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 135088-55-0；33798-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: SKDRYCBGCDIECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(3-phenylallylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-phenyl-2-propenyl)-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-N-(3-phenylallylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• In situ hydrogen from aqueous-methanol for nitroarene reduction and imine formation over an Au–Pd/Al2O3 catalyst
  作者：Yizhi Xiang、Qiangqiang Meng、Xiaonian Li、Jianguo Wang

  DOI：10.1039/c0cc00531b

  日期：——

  In situ hydrogen from aqueous-methanol, instead of H(2) or CO, was used to synthesize imines with a high selectivity from nitroarenes and carbonyl compounds over an Au-Pd/Al(2)O(3) catalyst.

  在Au-Pd / Al（2）O（3）催化剂上，使用甲醇水溶液代替H（2）或CO原位制氢，以高选择性从硝基芳烃和羰基化合物合成亚胺。
• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized 1,3-oxazine derivatives from α,β-unsaturated imine, alkyne, and aldehyde
  作者：Ming Lei、Zujin Zhan、Wan Tian、Ping Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.041

  日期：2012.4

  The 1,4-dipoles generated from imines and DMAD have been shown to react efficiently with benzylaldehyde dipolarphiles in one-pot [4+2] annulation resulting in the diversity oriented synthesis of 1,3-oxazine derivatives in good to excellent yields.

  由亚胺和DMAD生成的1,4-偶极子已显示与一锅[4 + 2]环中的苄醛偶极亲子有效反应，从而导致了1,3-恶嗪衍生物的多样性导向合成，收率良好至极佳。
• Senier; Shepheard, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1954
  作者：Senier、Shepheard

  DOI：——

  日期：——
• Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst
  作者：Balaram S. Takale、Shan Mou Tao、Xiao Qiang Yu、Xiu Juan Feng、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol500958p

  日期：2014.5.2

  Aldimines ((RHC)-H-1=NR2) were reduced in the coexistence of aldehydes ((RCHO)-C-1) with 100% chemoselectivity by the use of AuNPore giving corresponding amines ((RH2C)-H-1-NHR2) in high chemical yields.