2-phenyl-1-azirene | 14498-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-azirene
• 英文别名: 2-phenyl-1-azirine；2-phenylazirine；Phenylazirin；2-phenyl-1H-azirine
• CAS: 14498-30-7
• 化学式: C₈H₇N
• mdl: MFCD19219291
• 分子量: 117.15
• InChiKey: CUJHORJMHPUJGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-azirene 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A near-infrared dye based on BODIPY for tracking morphology changes in mitochondria

  摘要：

  合成了一种基于BODIPY的水溶性近红外荧光探针M-DPT，该探针在1,7位含有噻吩。研究发现，M-DPT对线粒体具有高特异性，优越的光稳定性，以及对微环境变化的良好耐受性。因此，该探针非常适合作为靶向线粒体和追踪形态变化的成像剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc46143b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-phenyl-1-azirene
  参考文献：
  名称：

  A near-infrared dye based on BODIPY for tracking morphology changes in mitochondria

  摘要：

  合成了一种基于BODIPY的水溶性近红外荧光探针M-DPT，该探针在1,7位含有噻吩。研究发现，M-DPT对线粒体具有高特异性，优越的光稳定性，以及对微环境变化的良好耐受性。因此，该探针非常适合作为靶向线粒体和追踪形态变化的成像剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc46143b
• 作为试剂：
  描述：

  1-Azidostyrene 、 甲苯 在 甲苯 、 2-phenyl-1-azirene 、 Compound ( A ) 作用下， 反应 1.0h， 以to obtain 11.2 g of 2-phenylazirin (C) 13.5 g of Compound (A) and 3.6 g of Compound (C)的产率得到2-phenyl-1-azirene
  参考文献：
  名称：

  Color-forming coupler and a silver halide color photographic material

  摘要：

  本发明公开了一种由式(I)所表示的青色染料形成偶合剂以及含有该偶合剂的银盐彩色照相材料。其中，EWG表示具有Hammett取代常数.sigma..sub.p值为0.30或更高的电子吸引基团，R表示取代基，l表示0至2的整数，X表示氢原子或能够在芳香族原始胺衍生物的氧化产物偶合反应中释放的基团，当l为2时，两个R可以相同或不同，或者可以结合在一起形成环。

  公开号：

  US05260181A1

文献信息

• Nitrile Imines and Nitrile Ylides: Rearrangements of Benzonitrile <i>N</i>-Methylimine and Benzonitrile Dimethylmethylide to Azabutadienes, Carbodiimides, and Ketenimines. Chemical Activation in Thermolysis of Azirenes, Tetrazoles, Oxazolones, Isoxazolones, and Oxadiazolones
  作者：Didier Bégué、Alain Dargelos、Hans M. Berstermann、Klaus P. Netsch、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo402667y

  日期：2014.2.7

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-methyl-5-phenyltetrazole (5b), 2-methyl-5-phenyltetrazole (1b), and 3-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (3b) affords the nitrile imine (2b), which rearranges in part to N-methyl-N′-phenylcarbodiimide (7b). Another part of 2b undergoes a 1,4-H shift to the diazabutadiene (13). 13 undergoes two chemically activated decompositions, to benzonitrile and CH2═NH

  1-甲基-5-苯基四唑（5b），2-甲基-5-苯基四唑（1b）和3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）的快速真空热解（FVT）） -酮（3b中），得到的腈亚胺（图2b），部分地重新排列其中N-甲基ñ ' - phenylcarbodiimide（图7b）。2b的另一部分发生1,4-H转变为二氮杂丁二烯（13）。13经历了两个化学活化的分解，分别生成苄腈和CH 2 = NH以及苯乙烯和N 2。2,2-二甲基-4-苯基-恶唑-5（2 H的FVT）-（16）在400°C时高收率生成3-甲基-1-苯基-2-氮杂丁二烯（18）。相反，在600°C时3,3-二甲基-2-苯基-1-叠氮烯（21）的FVT或在600°C时4,4-二甲基-3-苯基-异恶唑酮（20）的FVT仅给出azabutadiene（18）由于化学活化分解18到苯乙烯和乙腈。来自叠氮苯（21）的反应路径有两种：一种（路径a）
• Substituted pyrroles as stabilisers for chlorinated polymers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05288776A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  A composition comprising a) a chlorinated polymer, and b) at least one compound of formula I ##STR1## wherein X is a group ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, hydroxy- and/or halogen-substituted C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl-substituted C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, phenyl or phenyl which is substituted by 1 to 3 radicals A.sub.1, which radicals A.sub.1 are each independently of one another selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, halogen, hydroxy, methoxy and ethoxy, R.sub.1 and R.sub.2 are further C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl or C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl which is substituted in the phenyl moiety by 1 to 3 radicals A.sub.2, which radicals A.sub.2 are each independently of one another selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, halogen, hydroxy, methoxy and ethoxy, and R.sub.3 is phenyl or phenyl which is substituted by 1 to 3 radicals A.sub.3, which radicals A.sub.3 are each independently of one another selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, halogen, hydroxy, methoxy, ethoxy and (C.sub.1 -C.sub.8 alkyl)oxycarbonyl, with the proviso that at least one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is phenyl or substituted phenyl as defined above and R.sub.1 is different from methyl if R.sub.2 is phenyl. Some of the compounds of formula I are novel.

  一种组合物，包括a）氯化聚合物，和b）至少一种公式I的化合物：##STR1## 其中X是一个基团：##STR2## R.sub.1和R.sub.2是彼此独立的C.sub.1-C.sub.20烷基，羟基和/或卤代C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.3-C.sub.20烯基，C.sub.5-C.sub.12环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.5-C.sub.8环烷基，苯基或被1至3个A.sub.1基团取代的苯基，其中基团A.sub.1是从C.sub.1-C.sub.10烷基，卤素，羟基，甲氧基和乙氧基组成的基团，R.sub.1和R.sub.2还是C.sub.7-C.sub.10苯基烷基或C.sub.7-C.sub.10苯基烷基，其在苯基中由1至3个A.sub.2基团取代，其中基团A.sub.2是从C.sub.1-C.sub.20烷基，卤素，羟基，甲氧基和乙氧基组成的基团，且R.sub.3是苯基或被1至3个A.sub.3基团取代的苯基，其中基团A.sub.3是从C.sub.1-C.sub.10烷基，卤素，羟基，甲氧基，乙氧基和（C.sub.1-C.sub.8烷基）氧羰基组成的基团，但至少有一个基团R.sub.1和R.sub.2是如上定义的苯基或取代苯基，如果R.sub.2是苯基，则R.sub.1不同于甲基。公式I的某些化合物是新颖的。
• Substituierte Pyrrole als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0465405A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Zusammensetzung enthaltend a) ein chlorhaltiges Polymerisat und b) mindestens eine Verbindung der Formel I, worin X eine Gruppe oder bedeutet, R1 und R2 unabhängig voneinander C1-C20-Alkyl, durch Hydroxy und/oder Halogen subsrituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C20-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, durch C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder durch 1 bis 3 Reste A1 substituiertes Phenyl sind, wobei die Reste A1 unabhängig voneinander C1-C10-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, R1 und R2 ferner C7-C10-Phenylalkyl oder am Phenyl durch 1 bis 3 Reste A2 substituiertes C7-C10-Phenylalkyl sind, wobei die Reste A2 unabhängig voneinander C1-C20 Alkyl, Halogen, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, und R3 Phenyl oder durch 1 bis 3 Reste A3 substituiertes Phenyl ist, wobei die Reste A3 unabhängig voneinander C1-C10-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder (C1-C8-Alkyl)oxycarbonyl sind, mit den Bedingungen, dass mindestens einer der Reste R1 und R2 Phenyl oder definitionsgemäss substituiertes Phenyl ist und R1 verschieden von Methyl ist, wenn R2 Phenyl bedeutet. Einige Verbindungen der Formel I sind neu.

  成分包含 a) 含氯聚合物和 b) 至少一种式 I 的化合物、 其中 X 是一个基团 或 R1 和 R2 相互独立地为 C1-C20 烷基、被羟基和/或卤素取代的 C1-C10 烷基、C3-C20 烯基、C5-C12 环烷基、被 C1-C4 烷基取代的 C5-C8 环烷基、苯基或被 1 至 3 个自由基 A1 取代的苯基，其中自由基 A1 相互独立地为 C1-C10 烷基、卤素、羟基、甲氧基或乙氧基、 R1 和 R2 还是 C7-C10 苯基烷基或在苯基上被 1 至 3 个自由基 A2 取代的 C7-C10 苯基烷基，这些自由基 A2 相互独立地表示 C1-C20 烷基、卤素、羟基、甲氧基或乙氧基，以及 R3 是苯基或被 1 至 3 个自由基 A3 取代的苯基，自由基 A3 相互独立地表示 C1-C10 烷基、卤素、羟基、甲氧基、乙氧基或 (C1-C8 烷基)氧羰基，但前提是自由基 R1 和 R2 中至少有一个是苯基，或根据定义是取代的苯基，且当 R2 是苯基时，R1 不是甲基。式 I 的某些化合物是新化合物。
• US5288776A
  申请人：——

  公开号：US5288776A

  公开（公告）日：1994-02-22
• A near-infrared dye based on BODIPY for tracking morphology changes in mitochondria
  作者：Na Jiang、Jiangli Fan、Tao Liu、Jianfang Cao、Bo Qiao、Jingyun Wang、Pan Gao、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c3cc46143b

  日期：——

  M-DPT, a BODIPY-based water soluble near-infrared fluorescent probe with thiophene at the 1,7-position, is synthesized. M-DPT is found to possess high specificity to mitochondria, superior photostability, and appreciable tolerance to microenvironmental changes. Thus, this probe is a highly suitable imaging agent for targeting mitochondria and tracking morphology changes.

  合成了一种基于BODIPY的水溶性近红外荧光探针M-DPT，该探针在1,7位含有噻吩。研究发现，M-DPT对线粒体具有高特异性，优越的光稳定性，以及对微环境变化的良好耐受性。因此，该探针非常适合作为靶向线粒体和追踪形态变化的成像剂。