O-(1-methylpropyl) benzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(1-methylpropyl) benzothioate
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UKRVPCHSOFSGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 O-(1-methylpropyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的亚硫酸酯的酯交换反应

  摘要：

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02260

文献信息

• Esterification of Thioamides via Selective N–C(S) Cleavage under Mild Conditions
  作者：Xinhao Zhu、Kerou Wan、Jin Zhang、Hui Zhao、Yang He、Yangmin Ma、Xiufang Yang、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02238

  日期：2023.8.25

  Herein, we report an exceedingly mild method for the direct, transition-metal-free esterification of thioamides through the selective generation of tetrahedral intermediates. The method represents the first transition-metal-free approach to the thioamide to thionoester transformation in organic synthesis. This reactivity has been accomplished through N,N-Boc2-thioamides that engage in ground-state

  在此，我们报告了一种极其温和的方法，通过选择性生成四面体中间体来直接、无过渡金属酯化硫代酰胺。该方法代表了有机合成中第一个无过渡金属的硫代酰胺向硫代酸酯转化的方法。这种反应性是通过N,N -Boc 2 -硫代酰胺实现的，其参与 n N → π* C=S共轭的基态不稳定。“单原子”生物等排硫代酰胺的基态不稳定将扩大有价值的酰胺键功能化反应的库。