(2-乙酰氧基苯基)锌(II)溴化物 | 1404112-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-乙酰氧基苯基)锌(II)溴化物
• 英文名称: (2-acetoxyphenyl)zinc(II) bromide
• CAS: 1404112-14-6
• 化学式: C₈H₇BrO₂Zn
• 分子量: 280.436
• InChiKey: LCTMGETYLSGQAI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰氧基苯基)锌(II)溴化物 、 2,6-二氯苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到2-(2,6-二氯苯甲酰基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌试剂制备高位阻芳基酮的通用方案

  摘要：

  在两个邻位都含有取代基的芳基酮存在于具有许多有趣生物活性的各种天然产物中。对于这些空间位阻芳基酮的构建，Friedel-Crafts 酰化已成功使用，尽管有一点困难。此外，与酰基亲电子试剂的亲核加成-消除反应是最常用于制备酮的方法。为了实施这一策略，有机金属试剂与适当的羰基化合物（如酰氯、酯、酸酐、腈和酰胺）的交叉偶联反应大多在过渡金属催化剂的存在下进行。尽管制备简单芳基酮有许多出色的方法，但提供受阻芳基酮的例子很少。Martin 及其同事报道了一种方便的空间位阻芳基酮合成方法，该方法利用邻位二取代芳基碘化物与芳基硼酸在一氧化碳存在下的羰基交叉偶联反应。此外，还提出了醛的铑催化氧化芳基化。最近，Lockhart 报道了一种选择性合成受阻不对称二芳基酮的途径。在他们的研究中，芳基锡在三种不同的反应条件下与芳酰氯偶联。然而，如上所述，用于制备高位阻酮的有机金属化合物数量非常有限。因此，仍然需要

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3083