N,N-dibutyl-2-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-2-chloroaniline
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN
• 分子量: 239.788
• InChiKey: KRVVZNXNDDKLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 硝基氯苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以33%的产率得到N,N-dibutyl-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 N-烷基化和 N-杂环化。在一氧化碳下使用脂肪醛将硝基芳烃还原转化为（二烷基氨基）芳烃和 2,3-二烷基取代的喹啉

  摘要：

  硝基芳烃的催化 N-烷基化和 N-杂环化在 180°C 和 70 个大气压的一氧化碳压力下，在醛和诸如铑等过渡金属配合物的存在下发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1116

文献信息

• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。
• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036116A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Azofarbstoffe der Formel worin R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oderAryl und K für den Rest einer Kupplungskomponente stehen, werden durch gleichzeitige Umsetzung von Aminotriazolen der Formel salpetrige Säure liefernden Substanzen und Kupplungskomponenten der Formel in Lösungsmitteln bei pH-Werten von4 < pH <6 erhalten.

  式中的偶氮染料 式中 R 是氢、任选取代的烷基、芳基、环烷基或芳基，以及 K 是偶联组分的基团、 的氨基三唑同时反应得到 提供亚硝酸和式中的偶联组分 在 pH 值为 4 < pH <6 的溶剂中同时反应得到。
• Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von sauermodifizierten Synthesefasern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036505A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  Farbstoffe der Formel worin R' und R2 eventuell substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R3 Wasserstoff, eventuell substituiertes Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl, K den Rest einer Kupplungskomponente KH und X- ein Anion bedeuten, sowie deren Lösungen bzw. Suspensionen werden durch Umsetzung von durch Kupplung von diazotierten Aminotriazolen der Formel auf Kupplungskomponenten HK erhaltenen Suspensionen bzw. Lösungen von Farbstoffen der Formel mit Alkylierungsmitteln bzw. Aralkylierungsmitteln, die die Reste R1, R2 und X- abzugeben bzw. zu bilden vermögen, und - falls sie das Anion X- nicht bilden - in Gegenwart einer das Anion X- liefernden Säure und eventuelle Isolierung der Farbstoffe erhalten.

  式中的着色剂 其中 R' 和 R2 是任选取代的烷基、烯基或芳基、 R3 是氢、任选取代的烷基、芳基、环烷基或芳基、 K 是偶联组分 KH 的基团，以及 X-是阴离子，其溶液或悬浮液是通过将重氮化的式氨基三唑的悬浮液与偶联组分 HK 或重氮化的式氨基三唑的溶液反应而得到的。 的重氮化氨基三唑与偶联组分 HK 或式中染料的溶液反应而得到的悬浮液。 与烷基化剂或芳烷基化剂反应，这些烷基化剂或芳烷基化剂能够捐献或形成自由基 R1、R2 和 X-，如果它们不能形成阴离子 X-，则在酸的存在下进行反应，酸能够提供阴离子 X-，并有可能分离出染料。
• Vitale, Arturo A.; Chiocconi, Alejandro A., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 7, p. 336 - 337
  作者：Vitale, Arturo A.、Chiocconi, Alejandro A.

  DOI：——

  日期：——
• US4392998A
  申请人：——

  公开号：US4392998A

  公开（公告）日：1983-07-12