3-(pyridyl-2-thio)-1-cyclohexene | 112157-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(pyridyl-2-thio)-1-cyclohexene
• 英文别名: Pyridine, 2-(2-cyclohexen-1-ylthio)-；2-cyclohex-2-en-1-ylsulfanylpyridine
• CAS: 112157-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: OVEWMYSQVRZOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 、 3-(pyridyl-2-thio)-1-cyclohexene 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 以22%的产率得到ethyl 2-cyclohex-2-en-1-yloxycyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为亲硫金属Raagent：使用烯丙基硫化物进行脱硫烯基烯丙基化

  摘要：

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95751-4
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 cyclohex-2-enyl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-(pyridyl-2-thio)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化的硫醇烷基化

  摘要：

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81764-6

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Synthesis of allyl aryl sulphides by palladium(0)-mediated alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74729-0

  日期：1992.12

  Various allylic aryl sulphides are readily prepared in high yields by the palladium(0)-catalyzed S-alkylation of allylic carbonates by various aromatic thiols.
• Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10321-10330
  作者：Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis

  DOI：——

  日期：——
• MASUYAMA YOSHIRO; YAMADA KOHJI; KURUSU YASUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 443-444
  作者：MASUYAMA YOSHIRO、 YAMADA KOHJI、 KURUSU YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Molybdenum hexacarbonyl as a thiophilic metal raagent: desulfenylative allylation using allylic sulfides
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95751-4

  日期：1987.1

  Molybdenum hexacarbonyl is a useful reagent for desulfenylative allylation of carbon nucleophiles with allylic sulfides.

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。

表征谱图