<2.2>paracyclophane-4,7-dione | 5628-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2.2>paracyclophane-4,7-dione
• 英文别名: rac-[2.2]paracyclophane-4,7-quinone；4.7-[2.2]paracyclophane quinone；[2.2]paracyclophane-4,7-quinone；[2.2]paracyclophane-4,7-dion；[2.2]paracyclophane-4,7-dione；[2.2]Paracyclophan；[2.2]-Paracyclophane-2,5-dione；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),6,10(14),11-pentaene-5,15-dione
• CAS: 5628-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NJRNAWKOMIFUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-238 °C (decomp)
• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>paracyclophane-4,7-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-dihydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The nucleophilic addition of butyllithium, phenyllithium, methyllithium, and triallylborane to [2.2]paracyclophane-4,7-quinone (1) proceeded regio- and stereospecifically to give the corresponding cis-4,7-disubstituted 4,7-dihydroxy-4,7-dihydro[2.2]paracyclophanes 2-5 with the endo orientation of the hydroxy groups. The structures of quinone 1 and diols 2, 4, and 5 were established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1023/a:1020915107378
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-[2.2]对环芳烷 在 重氮苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 iron(III) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 <2.2>paracyclophane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  双 Suzuki 偶联模块化合成平面-手性对位环芳烃

  摘要：

  报道了从醌开始合成对映体纯的 4,7-对环芳二三氟甲磺酸酯的首次合成。使用该分子，与硼酸单偶联或双偶联可提供对映异构纯的芳基对环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201043

文献信息

• Phenyliodine Diacetate-Mediated<i>para</i>-Functionalizations of Amido- and Amino-Substituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Petra Schaal née Lennartz、Hannah Baars、Gerhard Raabe、Iuliana Atodiresei、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300547

  日期：2013.9.16

  The reaction of N‐[2.2]paracyclophanyl‐substituted amides or amines with phenyliodine diacetate (PIDA) and protic nucleophiles affords mixed para‐substituted [2.2]paracyclophane derivatives in moderate to good yields. As protic nucleophiles carboxylic acids and alcohols as well as pyridine hydrobromide can be used. 4‐Hydroxy[2.2]paracyclophane reacts in an analogous manner.

  的反应ñ - [2.2] paracyclophanyl取代酰胺或胺与phenyliodine二乙酸酯（PIDA）和质子亲核试剂混合，得到对位-取代的[2.2]对环芳烷衍生物在中度至良好的产率。作为质子亲核试剂，可以使用羧酸和醇以及吡啶氢溴酸盐。4-羟基[2.2]对环环烷类以相似的方式反应。
• Synthesis of o-benzoquinones derived from [2.2]- and [3.3]paracyclophanes
  作者：Yuji Miyahara、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87296-2

  日期：1982.1

  Oxidation of [2.2]- and [3.3]paracyclophanols with benzeneseleninic anhydride readily afforded the corresponding cyclophane-o-quinones which showed the intramolecular charge-transfer interactions.

  用苯硒二酸酐氧化[2.2]-和[3.3]对环苯酚很容易得到相应的环烷-邻-醌，其显示出分子内的电荷转移相互作用。
• Modular Synthesis of Planar-Chiral<i>para</i>-Substituted Paracyclophanes by Double Suzuki Coupling
  作者：Murat Cakici、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201043

  日期：2012.11

  The first synthesis of enantiomerically pure 4,7-paracyclophane ditriflate starting from a quinone was reported. Using this molecule, mono- or dicoupling with boronic acids delivered enantiomerically pure arylparacyclophanes.

  报道了从醌开始合成对映体纯的 4,7-对环芳二三氟甲磺酸酯的首次合成。使用该分子，与硼酸单偶联或双偶联可提供对映异构纯的芳基对环芳烃。
• Highly Stereoselective Synthesis of Novel Multistereogenic Bis<i>-</i>Bifunctional Ligands Based on [2.2]Paracyclophane- 4,7-quinone, their Structure Elucidation and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Natalia Vorontsova、Evgenii Vorontsov、Dmitrii Antonov、Zoya Starikova、Kim Butin、Stefan Bräse、Sebastian Höfener、Valeria Rozenberg

  DOI：10.1002/adsc.200404200

  日期：2005.1

  7-dihydro[2.2]paracyclophanes 3–6 were synthesized by a highly diastereoselective reaction of ortho-substituted aryllithium reagents with [2.2]paracyclophane-4,7-quinone (1). Enantiomerically pure diols 3–5 were tested as chiral inductors in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde (up to 93.5% ee). Acid dehydration of cis-4,7-di(2-methoxyphenyl)-4,7-dihydroxy-4,7-dihydro[2.2]paracyclophane

  双-双功能的顺式-4,7- diarylsubstituted -4,7-二羟基-4,7-二氢[2.2] paracyclophanes 3-6通过的高度非对映反应合成邻-取代的芳基锂试剂与[2.2]对环芳烷-4， 7-醌（1）。在将二乙基锌对苯甲醛（不超过93.5％ee）的对映选择性加入中，对映体纯的3-5二醇作为手性诱导剂进行了测试。的酸脱水顺-4,7-二（2-甲氧基苯基）-4,7-二羟基-4,7-二氢[2.2]对环芳烷（3）在4,7-二氢-7,8-二结果（2-甲氧基苯基）[2.2]对环庚烷-4-一（8）– [2.2]对环环烷系列的平面手性环己二酮，具有对-半喹啉亚结构。对化合物3、4和8进行了X射线研究。
• [2.2]Paracyclophane-4,7,12,15-tetrone, [2.2](1,4)Naphthalenophane-4,7,14,17-tetrone, and 1,4,8,11-Pentacenetetrone Radical Anions − A Comparative ESR Study
  作者：Alexander R. Wartini、Jorge Valenzuela、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<221::aid-ejoc221>3.0.co;2-y

  日期：1998.2

  Three types of tetrone radical anions in which two 1,4-benzoquinone units are connected by ethano (1·−, 2·−), [2.2]paracyclophane (3·−, 4·−), and anthracene bridges (5·−, 6·−) have been studied by ESR and ENDOR spectroscopy. The displacement of the unpaired electron over the two π moieties in the [2.2]cyclophane radical anions 1·−−4·− and the marked difference between the first and second reduction

  三种类型的四酮自由基阴离子，其中两个 1,4-苯醌单元通过乙醇 (1·-, 2·-)、[2.2] 对环芳烷 (3·-, 4·-) 和蒽桥 (5·-) 连接, 6·-) 已通过 ESR 和 ENDOR 光谱进行了研究。未配对电子在 [2.2] 环芳基阴离子 1·−−4·− 的两个 π 部分上的位移以及第一和第二还原电位之间的显着差异，ΔE = |E20 - E10| ≥ 0.20 V，是两个电泳之间大量分子内电子相互作用的证据。合成 (3) 和抗萘烷 (4) 的类似 ΔE 数据表明，大多数分子内电子相互作用是通过 [2.2] 对环烷桥发生的。当阳离子的络合抑制离子配对时，