(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 57710-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 1-[p-(Trifluoromethyl)benzoyl]-1H-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 57710-82-4
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O
• 分子量: 291.232
• InChiKey: MFENBRGIFRKESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-trifluoromethylthiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂和有机溶剂的水中硫代酸合成

  摘要：

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.061
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  B2(OH)4 介导的 N-酰基苯并三唑与硝基化合物在合成水性酰胺合成过程中的还原转酰胺基反应

  摘要：

  我们在此开发了N -酰基苯并三唑 (AcBt) 与有机硝基化合物或 NaNO 2在温和条件下的还原转酰胺基反应。该方案使用稳定且易于获得的 B 2 (OH) 4作为还原剂，使用 H 2 O 作为理想溶剂。当在 D 2 O中进行反应时，可以合成N-氘代酰胺。提出了一个合理的反应机制，包括 AcBt 酰胺和氨基硼酸中间体之间的键复分解，以解释 AcBt 的独特性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02995

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• Regioselective Synthesis of 2-Substituted Indoles from Benzotriazoles and Alkynes by Photoinitiated Denitrogenation
  作者：Michael Teders、Lena Pitzer、Stefan Buss、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01025

  日期：2017.6.2

  Herein, we describe a photoinitiated and regioselective synthesis of 2-substituted indoles under mild reaction conditions. This biologically privileged scaffold was accessed in good yields from N-aroylbenzotriazoles, a quencher class previously identified using our mechanism-based luminescence screening, and terminal alkynes in the presence of a photocatalyst and blue light irradiation. This straightforward

  在本文中，我们描述了在温和的反应条件下光引发和区域选择性合成2-取代的吲哚。可从N-芳酰基苯并三唑（一种以前使用我们的基于机理的发光筛查方法鉴定的猝灭剂）和末端炔烃（在光催化剂和蓝光照射下）的高收率下获得这种生物学特权的支架。这种简单的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，通过基于添加剂的稳健性筛选，评估了反应的温和性和稳健性。反应量子产率的确定和斯特恩-沃尔默研究支持所提出的光引发自由基链机理。
• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Visible-Light-Induced C(sp²)–P Bond Formation by Denitrogenative Coupling of Benzotriazoles with Phosphites
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Binbin Huang、Wei Jia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02288

  日期：2018.9.7

  A visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazoles is presented, in which diverse substituted aryl phosphonates could be obtained in good to excellent yields. This efficient protocol exhibits good tolerance with various functional groups. Furthermore, the utility of this photochemical protocol is demonstrated by a gram-scale reaction, and a reasonable mechanism is proposed.

  提出了可见光诱导的苯并三唑的脱氮磷酸化，其中可以以良好至优异的产率获得各种取代的芳基膦酸酯。这种有效的协议显示出对各种官能团的良好耐受性。此外，通过克级反应证明了该光化学方案的实用性，并提出了合理的机理。