1-methoxy-3-nitro[4-²H]benzene | 1370724-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-nitro[4-²H]benzene
• 英文别名: 4-deuterio-1-methoxy-3-nitrobenzene；1-methoxy-3-nitro-4-deuterobenzene；4-deutero-3-nitroanisole；1-Deuterio-4-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 1370724-44-9
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 154.13
• InChiKey: WGYFINWERLNPHR-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 六甲基二硅烷 、 氘代乙腈 、 potassium methanolate 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-methoxy-3-nitro[4-²H]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种氘代芳香类有机化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氘代芳香化合物的制备方法。本发明先将卤代芳香化合物和碱金属盐MA一起溶于氘代溶剂或氘代溶剂与常规溶剂的混合溶剂中，然后滴加有机硅试剂，在–40℃到150℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即得到氘代芳香化合物；该方法不需要过渡金属或者金属锡试剂的参与，可以高效、经济、绿色的制备氘代芳香化合物，所制备的氘代产物中氘代率大于95%。该方法条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的氘代化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。

  公开号：

  CN106928117B

文献信息

• Visible Light Driven Hydro-/Deuterodefunctionalization of Anilines
  作者：Michal Majek、Fabiana Filace、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.201406461

  日期：2015.3.16

  report on visible light mediated hydro‐ and deuterodediazonations in solutions of DMF. The mild reaction conditions (DMF, RT, no additives) tolerate various functional groups and allow the site‐specific introduction of D atoms to the arene. Mechanistic investigations indicate the participation of photoredox and radical chain pathways and competing abstraction of methyl and formyl hydrogen atoms from DMF

  苯胺的去官能化是芳族取代化学中的重要策略。在本文中，我们报道了在DMF溶液中可见光介导的氢和氘代重氮化作用。温和的反应条件（DMF，RT，无添加剂）可耐受各种官能团，并允许将D原子定点引入芳烃中。机理研究表明，光氧化还原和自由基链途径的参与以及从DMF竞争甲基和甲酰基氢原子的提取。
• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• Salicylic Acid-Catalyzed One-Pot Hydrodeamination of Aromatic Amines by <i>tert</i> -Butyl Nitrite in Tetrahydrofuran
  作者：Diego Felipe-Blanco、Francisco Alonso、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201700475

  日期：2017.8.17

  in situ formed diazonium salts (from aromatic amines) has been observed in the presence of 10‐mol% salicylic acid, using tetrahydrofuran as the hydrogen donor. The reaction proceeds efficiently at 20 °C for a wide range of substituted anilines, even at 10‐mmol scale, without any other additive. The same protocol has been adapted to the selective deuterodeamination of some aromatic amines. Control experiments

  使用四氢呋喃作为氢供体，在10％（摩尔）水杨酸存在下，原位形成的重氮盐（来自芳族胺）的加氢脱氨作用显着加快。在20°C下，即使没有任何其他添加剂，反应也能在20℃范围内有效地进行，甚至在10 mmol范围内也可用于各种取代的苯胺。相同的协议已适用于某些芳香胺的选择性氘代脱氨处理。对照实验清楚地表明，芳基自由基参与了反应机理。
• Selective deuteration of (hetero)aromatic compounds via deutero-decarboxylation of carboxylic acids
  作者：Rachel Grainger、Arif Nikmal、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c2ob25157d

  日期：——

  mild and highly selective protocol for the monodeuteration of a variety of arenes and heteroarenes is presented. Catalytic amounts of Ag(I) salts in DMSO/D2O are shown to facilitate the deutero-decarboxylation of ortho-substituted benzoic and heteroaromatic α-carboxylic acids in high yields with excellent levels of deuterium incorporation.

  提出了一种实用，温和且高度选择性的方案，用于多种芳烃和杂芳烃的单氘化。催化量的Ag（I）盐在二甲基亚砜已显示出/ D 2 O以高收率和良好的氘掺入水平促进了邻位取代的苯甲酸和杂芳族α-羧酸的氘代脱羧。