α-chloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acid | 93424-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-chloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid；2-Chlor-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；α-chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid；alpha-Chloro-2-Nitrobenzenepropanoic Acid；2-chloro-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 93424-78-3；106025-40-5；106025-46-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: DOKFRLPAXKQKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以39%的产率得到2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氯-和3,7-二氯-3,4-二氢-1-羟基羰基苯乙烯和相关杂环化合物的合成及性质

  摘要：

  通过在强浓度下对α-氯-和α，4-二氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行催化加氢合成了3-氯和3,7-二氯-3,4-二氢-1-羟基咔唑碳/铂硫化催化剂上的酸性溶液。然而，在相同的实验条件下，α-溴-β-（邻-硝基苯基）丙酸的催化加氢反应生成了3,4-二氢-1-羟基卡替丁。在温和的碱性溶液中对3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和α-氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行轻松的脱氯化氢，得到1-羟基卡斯蒂尔和o-硝基肉桂酸。通过在铂黑催化剂上在盐酸中催化加氢，将3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和1-羟基卡斯蒂尔选择性还原成相应的内酰胺3-氯-3,4-二氢卡斯蒂尔和咔唑。取代的羧甲苯乙烯衍生物的结构与其质子核磁共振谱相关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210303
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(2-硝基-苯基)-丙酸 在 乙酸铵 、 盐酸 作用下， 以 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以0.33 g (31%)的产率得到α-chloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing indoline-2-carboxylic acids via

  摘要：

  披露的是一种获取吲哚-2-羧酸（或其衍生物）的过程，包括以下步骤：(a)将α-氧代-2-硝基苯丙酸还原为α-羟基-2-硝基苯丙酸，(b)利用选定的Vilsmeier氯化试剂，在至少20℃的温度下，将后者的羟基替换为氯原子，(c)将得到的α-氯-2-硝基苯丙酸的硝基还原为α-氯-2-氨基苯丙酸，以及(d)将后者在碱性水溶液中环合以形成所需的吲哚-2-羧酸。另外，步骤(c)和(d)可以通过使用例如Raney镍-肼还原介质，在一个锅中步骤合并。

  公开号：

  US04585879A1

文献信息

• Malinowski, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 85,92
  作者：Malinowski

  DOI：——

  日期：——
• WINKLEY, MICHAEL W.;MCCAULLY, RONALD J.
  作者：WINKLEY, MICHAEL W.、MCCAULLY, RONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• MCCORD, T. J.;DUBOSE, C. E.;SHAFER, P. L.;DAVIS, A. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 643-646
  作者：MCCORD, T. J.、DUBOSE, C. E.、SHAFER, P. L.、DAVIS, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WINKLEY M. W.、 MCCAULLY R. J.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：WINKLEY M. W.、 MCCAULLY R. J.

  DOI：——

  日期：——