N-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1026792-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: N-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1026792-44-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃S₂
• 分子量: 259.356
• InChiKey: YYWBYCBCIHENQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 rhodamine 6G 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮的选择性合成中腙和异硫氰酸酯的化学发散光催化杂环化

  摘要：

  提出了一种以受控方式选择性形成 C-S 和 C-N 键的光催化化学发散反应。中性或酸性反应介质对于决定从异硫氰酸酯和腙形成 2-氨基-1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮至关重要。这是在温和和无金属条件下实现化学选择性的实用方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00320

文献信息

• New 1,3,4-thiadiazoles based on thiophene-2-carboxylic acid: Synthesis, characterization, and antimicrobial activities
  作者：Halit Muğlu、Hasan Yakan、Hanan Almabrok Shouaib

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127470

  日期：2020.3

  Abstract Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives were prepared by cyclization reaction of thiophene-2-carboxylic acid with N-arylthiosemicarbazides and POCl3. The antibacterial activities of the synthesized compounds were tested against Gram-negative bacteria (Salmonella enteritidis, Salmonella typhimurium, Enterobacter aerogenes, Salmonella infantis, Salmonella kentucky, and Escherichia coli), Gram-positive

  摘要 通过噻吩-2-羧酸与N-芳基氨基硫脲和POCl3的环化反应制备了新型1,3,4-噻二唑衍生物。合成化合物对革兰氏阴性菌（肠炎沙门氏菌、鼠伤寒沙门氏菌、产气肠杆菌、婴儿沙门氏菌、肯塔基沙门氏菌和大肠杆菌）、革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和杜兰肠球菌）的抗菌活性进行了测试, 和真菌白色念珠菌使用磁盘扩散方法。选定的 1,3,4-噻二唑衍生物对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、鼠伤寒沙门菌、产气肠杆菌和肯塔基沙门氏菌具有有效的抗菌活性。因此，1,3,4-噻二唑衍生物可以被认为是用于药理学和医学应用的生物活性剂。
• Indenoxadiazine, Indenopyrazole and Spiro Triazole Derivatives from (substituted ylidene)-<i>N</i>-phenylhydrazine Carbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehata

  DOI：10.3184/030823407x262472

  日期：2007.11

  In a multistep reaction, indeno[2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]- pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]decadienylidene)malononitrile and spiro-(fluorine-9,3′-[1,2,4]triazoline)-5′-thione derivatives have been formed from a series of (substituted ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamides 1a–e with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7′,8,8′-te

  在多步反应中，茚并 [2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]-pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]癸二烯基)丙二腈和螺-(氟-9,​​3'-[1,2,4]三唑啉)-5'-硫酮衍生物由一系列(取代的亚基)-N-苯肼碳硫酰胺1a-e与(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane 和 (2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)丙二腈在充气吡啶中。介绍了涉及亲核反应、缩合、脱氢和氧化的这些转化的基本原理。