1,1-二乙基-3-(2-甲基苯基)脲 | 6940-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙基-3-(2-甲基苯基)脲
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(2-methylphenyl)urea
• 英文别名: 1,1-diethyl-3-(o-tolyl)urea；3,3-diethyl-1-(2-tolyl)urea；N,N-diethyl-N'-o-tolyl-urea；N,N-Diaethyl-N'-o-tolyl-harnstoff；1,1-Diethyl-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 6940-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: XVISAHSGRUDYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙基-3-(2-甲基苯基)脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-diethyl-1-(2-tolyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of novel trisubstituted N-nitrosoureas which decompose to afford triazenes and nitro compounds under mild conditions.

  摘要：

  由相应的脲类（Ia-d）制备出 3，3-二乙基-（IIa，b）和 3-甲基-3-（3-吡啶基甲基）-1-亚硝基-1-甲基脲（IIc，d）。3，3-二烷基-1-(2-甲苯基)亚硝基脲（IIa，c）在室温下分解生成 3，3-二烷基-1-(2-甲苯基)三氮烯（IIIa，c）。另一方面，3, 3-二烷基-1-(4-甲苯基)脲（IIb，d）在质子溶剂中主要生成相应的三嗪（IIIb，d），尽管 IIb，d 在氯仿或四氯化碳中生成 3, 3-二烷基-1-(2-硝基-4-甲苯基)脲（IVb，d）和脱硝产物（Ib，d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.488
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-nitroso-1-(2-tolyl)urea 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUEYOSHI, SHOKO;TANNO, MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 488-496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide and Oxidation with Molecular Oxygen under Mild Conditions­
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216863

  日期：2009.8

  pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature, N,N-dialkyl-N′-arylureas were selectively accessible from secondary amines, aromatic amines, and sulfur in good to excellent yields. For example, N-butyl-N-methyl-N′-(3,4-dichlorophenyl)urea, which is used as a herbicide (neburon), was afforded successfully from butylmethylamine (2 equiv), 3,4-dichloroaniline (1 equiv) and sulfur (1 equiv) in

  在室温下一氧化碳和氧气的环境压力下，N，N-二烷基-N'-芳基脲可以良好或极好的收率选择性地从仲胺，芳族胺和硫中获得。例如，成功地从丁基甲胺（2当量），3,4-二氯苯胺（1）获得了用作除草剂（尼布隆）的N-丁基-N-甲基-N '-（3,4-二氯苯基）脲。当在20°C的DMF中使用一氧化碳（0.1 MPa）和氧气（0.1 MPa）时，产率为79％（21.8 g），硫（1当量）。 不对称脲-一氧化碳-氧-硫-除草剂
• NOVEL 3-AMINOALKYL-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：FOULON Loic

  公开号：US20110059955A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to novel 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives, to their preparation and to their therapeutic application. The compounds of the present invention correspond to the formula (I): in which the variables are as set forth in the specification. These compounds exhibit a strong affinity and a high selectivity for human arginine-vasopressin (AVP) V 1a receptors and some compounds additionally exhibit a strong affinity for AVP V 1b receptors.

  本发明涉及新颖的3-氨基烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物，其制备以及其治疗应用。本发明的化合物对应于式(I)： 其中变量如规范中所述。这些化合物表现出对人类精氨酸加压素（AVP）V1a受体具有强亲和力和高选择性，而且一些化合物还表现出对AVP V1b受体具有强亲和力。
• On the Thermal Dissociation of Organic Compounds. XII. The Effects of the Substituents on the Thermal Dissociation of Substituted Phenylureas
  作者：Shoichiro Ozaki、Tsutomu Nagoya

  DOI：10.1246/bcsj.30.444

  日期：1957.5

  synthesized. The rate constants and ρ values of thermal dissociation of these ureas in fatty acids were determined. In 1,1-diethyl-3-arylureas, the ρ value of the dissociation reaction at 95°C. in chloro-acetic acid was −0.196, and it may be concluded that the protonation process seems to be the rate-determining step in the dissociation reaction of ureas in fatty acid. The activation energy was compared with

  合成了 11 种新型脲，1,1-二乙基-3-芳基脲和 1-戊基-3-芳基脲。测定了这些尿素在脂肪酸中的热解离速率常数和 ρ 值。在 1,1-二乙基-3-芳基脲中，95°C 下解离反应的 ρ 值。在氯乙酸中为-0.196，可以得出结论，质子化过程似乎是尿素在脂肪酸中解离反应的决速步骤。将活化能与其他尿素进行比较。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。