N-Benzyloxy-2-hydroxy-2,2-diphenylacetamid | 72887-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-2-hydroxy-2,2-diphenylacetamid
• 英文别名: N-Benzyloxy-2-(hydroxy)diphenylacetamide；2-hydroxy-2,2-diphenyl-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 72887-38-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: GVSVQVKMGFIXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-2-hydroxy-2,2-diphenylacetamid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Acetoxy-6,6-diphenyl-2,3,5-morpholintrion
  参考文献：
  名称：

  来自 N-苄氧基乙醇酰胺和草酰氯的 4-苄氧基-2,3,5-吗啉三酮和 3-苄氧基-2,4-恶唑烷二酮

  摘要：

  N-苄氧基-2-羟基碳酰胺 1 与草酰氯反应，取决于 C-2 处的取代，生成 4-苄氧基-2,3,5-吗啉三酮 5 和 3-苄氧基-2,4-恶唑烷二酮 3 或专门得到杂环 5。 5 的催化氢化得到 N-羟基酰亚胺 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190702
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 二苯基羟基乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-Benzyloxy-2-hydroxy-2,2-diphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef; Strohauer, Knuth, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 398 - 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Reaktion von 2-Hydroxycarbohydroxamsäuren mit Benzaldehyddimethylacetal
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19833161013

  日期：——

  2‐Hydroxycarbohydroxamsäuren 1 reagieren mit Benzaldehyd‐dimethylacetal in mäßigen Ausbeuten zu O‐(2‐Hydroxyalkanoyl)‐benzaldoximen 6, deren Bildung über Intermediate mit N‐Acylnitronstruktur gedeutet wird. N‐Benzyloxy‐2‐hydroxydiphenylacetamid (10) bildet mit Benzaldehyd‐dimethylacetal das 4‐Oxazolidonderivat 11, aus dem durch katalytische Hydrierung 3‐Hydroxy‐2,5,5‐triphenyloxazolidin‐4‐on (7a) entsteht

  2-羟基羧基异羟肟酸 1 与苯甲醛二甲基缩醛以中等产率反应形成 O-（2-羟基烷酰基）-苯甲醛肟 6，其形成被解释为具有 N-酰基硝酮结构的中间体。N-苄氧基-2-羟基二苯基乙酰胺 (10) 和苯甲醛-二甲基乙缩醛形成 4-恶唑烷酮衍生物 11，通过催化氢化从中形成 3-羟基-2,5,5-三苯基恶唑烷-4-酮 (7a)。
• 3-Alkoxyoxazolidin-2,4-dione aus N-Alkoxy-2-hydroxycarbonsäureamiden und 1,1′-Carbonyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19803131002

  日期：——

  N‐Alkoxy‐2‐hydroxycarbonsäureamide 3 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol zu N‐Alkoxyoxazolidin‐2,4‐dionen 4. Hydrolyse von N‐(Tetrahydro‐2H‐2‐pyranyloxy)‐oxazolidin‐2,4‐dionen ergibt 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 5, die mit Phenylisocyanat zu 7 und mit Benzoylchlorid zu 8 umgesetzt werden. Die Benzylaminolyse von 4 liefert 3‐Benzyloxazolidin‐2,4‐dione 10.

  N-烷氧基-2-羟基甲酰胺 3 与 1,1'-羰基二咪唑反应形成 N-烷氧基恶唑烷-2,4-二酮 4. N-（四氢-2H-2-吡喃氧基）-恶唑烷-2,4-二酮的水解得到3-羟基恶唑烷-2,4-二酮5，与异氰酸苯酯反应得到7，与苯甲酰氯反应得到8。4 的苄胺解得到 3-benzyloxazolidine-2,4-diones 10。
• 3-Alkoxy-1.2.3-oxathiazolidin-4-on-2-oxide und 1-Alkoxy-indolin-2-one aus N-Alkoxyglykolamiden und Thionylchlorid oder 1.1′-Thionyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken、Knuth Strohauer

  DOI：10.1002/ardp.19863191206

  日期：——

  N‐Alkoxyglykolamide 1 reagieren mit Thionylchlorid oder 1.1′‐Thionyldiimidazol in Abhängigkeit von der Natur der Substituenten an C‐2 zu 3‐Alkoxy‐1.2.3‐oxathiazolidin‐4‐on‐2‐oxiden 4 oder zu 1‐Alkoxy‐3‐arylindolin‐2‐onen 6.

  N-烷氧基乙醇酰胺 1 与亚硫酰氯或 1,1'-亚硫酰二咪唑反应，取决于 C-2 处取代基的性质，形成 3-烷氧基 - 1.2.3-恶噻唑啉 - 4 - 一个 - 2 - 氧化物 4 或 1 - 烷氧基 - 3- 芳基吲哚-2-酮 6.
• Experimental and Theoretical Investigation of an Azaoxyallyl Cation‐Templated Intramolecular Aryl Amination Leading to Oxindole Derivatives
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/chem.202201208

  日期：2022.11.7

  A detailed investigation on the reactivity of α-arylated azaoxyallyl cation undergoing intramolecular nucleophilic aryl-amination under catalyst-free conditions is presented. Azaoxyallyl cation-guided ortho-activation of the adjacent aromatic ring is central to this process aided by HFIP. This reaction manifold offers broad access to oxindole derivatives.

  详细研究了在无催化剂条件下进行分子内亲核芳基胺化的 α-芳基化氮杂氧烯丙基阳离子的反应性。在 HFIP 的辅助下，氮杂氧烯丙基阳离子引导的相邻芳环的邻位活化是该过程的核心。这种反应歧管提供了对羟吲哚衍生物的广泛使用。
• GEFFKEN D., CHEM.-ZTG., 1979, 103, NO 9, 299-300
  作者：GEFFKEN D.

  DOI：——

  日期：——