(E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acid | 74826-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acid
• 英文别名: Acetic acid, 2-(4-methyl-5-oxo-2(5H)-furanylidene)-；(2E)-2-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 74826-61-2
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: HXXINAAENBITMD-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-methoxy-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。

  DOI：

  10.1071/ch9800333
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylidene acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95 mg的产率得到(E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。

  DOI：

  10.1071/ch9800333