4-甲基-5-苯基-2(5H)-呋喃酮 | 21053-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-甲基-5-苯基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenyl-2(5H)-furanone；3-methyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 21053-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GQFMUQLBWWQUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基-2(5H)-呋喃酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 3.0h， 以4 g的产率得到phenyl-1 methyl-2 butene-2 diol-1,4
  参考文献：
  名称：

  Gharbi-Benarous, Josyane; Morales-Rios, Martha S.; Dana, Gilbert, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2384 - 2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-甲基-5-苯基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的甲硅烷氧基呋喃与二芳基碘鎓盐的γ-芳基化反应的比较研究

  摘要：

  已经通过钯或铜催化的偶合反应，使用各种不对称的高价二芳基碘鎓盐，对取代的甲硅烷基活化的丁烯内酯的γ-芳基化进行了研究，产生了有趣的反应趋势。温和的催化条件和偶联配偶体的可变性为寻求含芳基内酯的天然产物提供了合成上有用的组成部分，并实现了多样化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.042

文献信息

• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of γ‐Aryl‐Substituted Butenolides via Copper‐Catalyzed 1,4‐Hydroboration
  作者：Soyeon Lee、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.202001353

  日期：2021.4.27

  Kinetic resolution (KR) and dynamic kinetic resolution (DKR) of γ‐aryl and heteroaryl‐substituted butenolides via CuH‐catalyzed 1,4‐hydroboration using pinacolborane is reported. With a copper‐Ph‐BPE catalyst, selectivity factors were extremely high (s=>400) with regard to the kinetic resolution of β‐methyl‐γ‐phenyl butenolide; DKR was possible in the presence of an amine base (DBU), which facilitated racemization

  报道了使用频哪醇硼烷通过CuH催化的1,4-氢硼化反应生成的γ-芳基和杂芳基取代的丁烯内酯的动力学拆分（KR）和动态动力学拆分（DKR）。对于铜-Ph-BPE催化剂，关于β-甲基-γ-苯基丁烯内酯的动力学拆分，选择性因子极高（s => 400）；在胺碱（DBU）的存在下进行DKR是可能的，这有助于起始不饱和内酯的外消旋化。该反应可轻松获得高度对映体富集的含有β，γ-取代基的γ-丁内酯（> 99％ee）。
• Stereoselective preparation of highly functionalized (Z)-3-magnesiated enoates by an iodine–magnesium exchange reaction
  作者：Ioannis Sapountzis、Wolfgang Dohle、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b106195j

  日期：2001.10.11

  3-Iodoenoates are converted into the corresponding alkenylmagnesium species with complete retention of configuration of the double bond; both direct reaction and copper(I)-mediated reactions with various electrophiles provide polyfunctional enoates.

  3-碘烯酸酯可以转化为相应的烯基镁物种，双键的构型完全保留；直接反应和铜(I)介导的与各种电亲核试剂的反应都能提供多功能的烯酸酯。
• Synthesis of butenolides from α-(phenylthio)-ketones and -esters: crystal structure of an intermediate β-phenylthio-γ-lacton
  作者：Peter Brownbridge、Ernst Egert、Paul G. Hunt、Olga Kennard、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19810002751

  日期：——

  stereoselectively to β-phenylthio-γ-butyrolactones. Oxidation to sulphoxides and thermolysis provides a general synthesis of β- and γ-substituted Δαβ-butenolides. Treatment of 5,5-dimethyl-4-oxo-3-(phenylthio)-hexanoic acid with NaBH4 gives a single γ-lactone whose PhS and But groups are shown to be cis by an X-ray crystal structure determination.

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。
• A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes
  作者：E.J. Corey、Greg Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71458-4

  日期：1980.1
• Dynamic Kinetic Resolution of α,β-Unsaturated Lactones through Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Reduction: Application to the Total Synthesis of Eupomatilone-3
  作者：Matthew P. Rainka、Jacqueline E. Milne、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200501890

  日期：2005.9.26