2,3,5,8-四羟基-6-甲基-1,4-萘二酮 | 41768-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3,5,8-四羟基-6-甲基-1,4-萘二酮
• 英文名称: methylspinazarin
• 英文别名: Methylspinazarin；2,3,5,8-tetrahydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 41768-12-1
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: WXLPYHMWBMMBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose-1,2-(t-butylorthoacetat) 、 2,3,5,8-四羟基-6-甲基-1,4-萘二酮 以 氯苯 为溶剂， 以65%的产率得到2,3-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-oxy)-5,8-dihydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  经神经2a癌细胞测试的取代5,8-二羟基-1,4-萘醌及其O-和S-糖苷衍生物的合成，细胞毒性活性评估和定量结构活性分析

  摘要：

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1

  DOI：

  10.3390/md18120602
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,8-四羟基-6-甲基-1,4-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  天然菠菜素及其类似物的简单合成

  摘要：

  从可用的 2,3-二氯萘并衍生物中简单合成 spinazarin（2,3-二羟基-萘并或 2,3,5,8-四羟基-1,4-萘并醌）涉及用叠氮基取代氯原子，然后通过它们的酸性水解。该程序可用于天然生物活性菠菜素及其类似物的制备合成。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.02.026

文献信息

• DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to natural 2,3-dihydroxynaphthazarins and related compounds
  作者：Nikita S. Polonik、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.056

  日期：2016.7

  A general and convenient method for the synthesis of naturally occurring and related hydroxylated naphthazarins has been developed. This protocol involves the oxidative DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to 2,3-dihydroxynaphthazarins under acidic conditions. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。
• Conversion of 2,3-dihydroxynaphthazarins to isoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives
  作者：K. L. Borisova、G. I. Mel’man、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov、V. F. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-012-0089-3

  日期：2012.3

  6(7)-(Di)alkyl- and 6(7)-(di)alkoxy derivatives of 2,3-dihydroxynaphthazarin were converted to 5,8-dihydroxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives under amination reaction conditions.

  在胺化反应条件下，2,3-二羟基萘甲萘醌的 6(7)-(二)烷基和 6(7)-(二)烷氧基衍生物被转化为 5,8-二羟基异喹啉-1,3,4(2H)-三酮衍生物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• METHYLSPINAZARIN AND DIHYDROMETHYLSPINAZARIN, GATEGHOL-O-METHYL TRANSFERASE INHIBITORS PRODUCED BY STREPTOMYCES
  作者：HIDEO CHIMURA、TSUTOMU SAWA、TOMOHISA TAKITA、MEIKI MATSUZAKI、TOMIO TAKEUCHI、TOSHIHARU NAGATSU、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.26.112

  日期：——
• Cannon, Jack R.; Matsuki, Yasuo; Patrick, Vincent A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1191 - 1200
  作者：Cannon, Jack R.、Matsuki, Yasuo、Patrick, Vincent A.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——