2,3,5,8-四氢-9-(1-甲基乙亚基)-5,8-甲桥喹喔啉 | 362050-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3,5,8-四氢-9-(1-甲基乙亚基)-5,8-甲桥喹喔啉
• 中文别名: 5,8-亚甲基喹喔啉,2,3,5,8-四氢-9-(1-甲基亚乙基)-
• 英文名称: 9-(1-Methylethylidene)-2,3,5,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoxaline
• 英文别名: 5,8-Methanoquinoxaline,2,3,5,8-tetrahydro-9-(1-methylethylidene)-(9CI)；11-propan-2-ylidene-3,6-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,6,9-triene
• CAS: 362050-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: HBJUHDPZPOZMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-四氢-9-(1-甲基乙亚基)-5,8-甲桥喹喔啉 在 nickel(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1S,8R,11S)-3',3'-dimethyl-3-oxidospiro[6-aza-3-azoniatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione 、 乙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,8-四氢-9-(1-甲基乙亚基)-5,8-甲桥喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k

文献信息

• Neighboring group effect of pyridazine and pyrazine rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents
  作者：Tomoshige Kobayashi、Kiyomi Miki、Behrooz Nikaeen、Akira Ohta

  DOI：10.1039/b101330k

  日期：——

  the electrophilic reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD), m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and N-bromosuccinimide (NBS) has been investigated. The ene reactions with PTAD exhibited exclusive syn selectivity to the heteroaromatic rings except for an isopropylidenenorbornene fused with a pyridazine N-oxide ring. The epoxidations with MCPBA and the ene reactions with NBS afforded mixtures

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。