2,3-Dichlor-6-methylnaphthazarin | 51783-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dichlor-6-methylnaphthazarin
• 英文别名: 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 51783-51-8
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₄
• 分子量: 273.072
• InChiKey: CLKWUVFJHCDRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dichlor-6-methylnaphthazarin 在 铁粉 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到2-methylnaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  卤代萘甲素和醌茜素的还原脱卤是制备母体化合物的简单途径

  摘要：

  摘要 通过 2-氯-3-烷基-、2,3-二氯（二溴）-、三氯-（三溴）-和四氯（四溴）-萘并和 2,3-二氯喹吖啶与 Fe/HOAc 反应，然后氧化在温和碱性条件下的空气中，以良好至极好的收率获得了相应的萘并芴素。

  DOI：

  10.1080/00397919808007029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 2,5-二甲氧基甲苯 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 2,3-Dichlor-6-methylnaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 与马来酸酐的缩合反应。三、多羟基萘醌类化合物的合成

  摘要：

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...

  DOI：

  10.1139/v74-132

文献信息

• Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines
  作者：Victor Ph. Anufriev、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00295-n

  日期：1995.4

  Direct displacement of chlorine atoms by alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones (5-hydroxy-1,4-naphthoquinones), naphthazarines (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones), and quinizarines (1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones) is generally ineffective, however high yields are obtained when methanol or cellosolves activated by fluoride anion are used as nucleophiles and the reaction goes in the presence

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。
• Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins
  作者：Nikita Polonik、Sergey Polonik、Vladimir Denisenko、Olga Moiseenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260229

  日期：2011.10

  A series of 6,7-disubstituted 2-hydroxy-3-nitronaphthazarins were prepared by treatment of 2,3-dichloronaphthazarins with sodium nitrite. Acid-catalyzed hydrolysis of a mixture of two isomeric 6(7)-ethoxy-7(6)-ethyl-substituted 2-hydroxy-3-nitronaph­thazarins followed by chromatographic separation led to the individually precursors of echinamines A and B. Further reduction of nitroquinones using various reducing agents gave echinamines and related 3-amino-2-hydroxynaphthazarins in good yields.

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。
• A simple synthesis of natural spinazarins and their analogues
  作者：Dmitry N. Pelageev、Ksenia L. Borisova、Svetlana M. Kovach、Vyacheslav V. Makhankov、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.02.026

  日期：2023.3

  simple synthesis of spinazarins (2,3-dihydroxy-naphthazarins or 2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphtho-quinones) from available 2,3-dichloronaphthazarin derivatives involves replacement of chlorine atoms with azido groups followed by their acidic hydrolysis. The procedure can be used for the preparative synthesis of natural biologically active spinazarins and their analogues.

  从可用的 2,3-二氯萘并衍生物中简单合成 spinazarin（2,3-二羟基-萘并或 2,3,5,8-四羟基-1,4-萘并醌）涉及用叠氮基取代氯原子，然后通过它们的酸性水解。该程序可用于天然生物活性菠菜素及其类似物的制备合成。
• Polonik; Tolkach; Uvarova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1172 - 1177
  作者：Polonik、Tolkach、Uvarova

  DOI：——

  日期：——
• JOSIDA, MASASI
  作者：JOSIDA, MASASI

  DOI：——

  日期：——