1-苯基-2-十七烷酮 | 81393-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-十七烷酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-heptadecanone
• 英文别名: 1-Phenylheptadecan-2-one
• CAS: 81393-06-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O
• 分子量: 330.554
• InChiKey: BERWCEXPPPHSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  431.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-十七烷酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-phenylheptadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙酰基)十六烷酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-苯基-2-十七烷酮
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• Shankaran, R.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 141 - 150
  作者：Shankaran, R.、Talekar, D. G.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHANKARAN, K.;TALEKAR, D. G.;RAO, A. S., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 2, 141-149
  作者：SHANKARAN, K.、TALEKAR, D. G.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHANKARAN, K.;TALEKAR, D. G.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 1982, B, N 5, 408-410
  作者：SHANKARAN, K.、TALEKAR, D. G.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——