4-ethyl-N-(2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)ethyl)benzamide
• 英文别名: 4-ethyl-N-[2-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 364.367
• InChiKey: WYPHMUHWJNGHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-ethyl-N-(2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650

文献信息

• BENZYLAMINO-OXOETHYL BENZAMIDE ANALOGS AND METHODS OF USE
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20200071264A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Benzylamino-oxoethyl benzamide compounds for use in treating diseases and conditions associated with abnormal cell function related to endoplasmic reticulum (ER) stress. For example, the compounds can be used as suppressors of ER stress-induced pancreatic β-cell dysfunction and death, for example in the treatment of Type 1 and Type 2 diabetes. The compounds can also be used in treatments for chronic heart disease, neurodegenerative diseases, retinal degeneration, and other metabolic disorders associated with ER stress.

  苯甲氨基氧乙基苯甲酰胺化合物，用于治疗与内质网（ER）应激相关的异常细胞功能所致的疾病和病况。例如，这些化合物可用作ER应激诱导的胰岛素β细胞功能障碍和死亡的抑制剂，例如用于治疗1型和2型糖尿病。这些化合物还可用于治疗慢性心脏病、神经退行性疾病、视网膜退化和其他与ER应激相关的代谢性疾病。