ethyl 4-(2-acetyloxyphenyl)-6-amino-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate | 110434-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-acetyloxyphenyl)-6-amino-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 110434-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: MMYLZIFUDKVPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-acetyloxyphenyl)-6-amino-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate 、 异氰酸正丁酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 288.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-(2-acetoxyphenyl)-2-[3-(1-butyl)ureido]-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 6-alkylureido-4-aryl-2(1H)-pyridones: further transformations and pharmacological activity

  摘要：

  摘要：对香豆素（1）的烯胺酯进行Michael加成反应，不会形成简单的加合物3，而是形成了重排的4-芳基-2-吡啶酮4a。现在，用烷基异氰酸酯对6-氨基-2-吡啶酮4a进行N-羰基化，并将相应的新型尿素-2-吡啶酮衍生物6a-g进一步转化为色诺[3,4-c]吡啶5d、g和O-乙酰衍生物7a-g。所有新合成的化合物均通过1H/13C NMR、MS、IR光谱和元素分析进行了表征。尿素6f和N-环己基-O-乙酰衍生物7g的结构还通过晶体结构测定进行了确认。实验室动物（化合物4a、6a、6c、6d和6g）进行了腹腔内给药后的急性毒性、凝血时间、镇痛活性以及对己巴比妥睡眠时间的影响的测试。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0066
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl 4-(2-acetyloxyphenyl)-6-amino-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-烯胺酯加合物：结构校正（X 射线）和一些新的转变。环状三环2-吡啶酮的合成

  摘要：

  通过 X 射线晶体学分析，报告了所有三种稳定香豆素-烯氨基酯加合物 6、10 和 11 的正确结构以及相应的 ANRORC 型自发多步杂环化。最初形成的加合物 3-5 经历内酯开环以及在许多情况下自发的跨环分子内迈克尔加成，得到 6、10 和 11。丙二酸乙酯 12 与 3-取代香豆素 1 的经典迈克尔加成，然后是内酯开环得到 13 作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829081

文献信息

• IVANOV, IVO C.;RAEV, LYUBOMIR D., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1107-1109
  作者：IVANOV, IVO C.、RAEV, LYUBOMIR D.

  DOI：——

  日期：——