ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate | 765951-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 765951-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: AUUZFXCQYZMOOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2,5-dioxo-1,3,5,10b-tetrahydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-4-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  将一些 6-氨基-4-芳基-2(1H)-吡啶酮加成到异氰酸苯酯和相关反应

  摘要：

  摘要 烯胺酯与香豆素的迈克尔加成导致形成重排加合物 1，其结构先前已通过 X 射线晶体学分析阐明。现在，通过用摩尔比为 1:1 和 1:2 的异氰酸苯酯处理 6-氨基-2-吡啶酮 1 的 N-和/或 O-氨基甲酰化得到 N-单-(2a) 或 N,O-分别为双-(苯基氨基甲酰基) (3) 衍生物。还报道了相应的新 2-吡啶酮衍生物 2a 进一步转化为 O-乙酰基衍生物 2b 和色基 [3,4-c] 吡啶 4。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0184
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 ethyl 3,3-diaminoacrylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 6-alkylureido-4-aryl-2(1H)-pyridones: further transformations and pharmacological activity

  摘要：

  摘要：对香豆素（1）的烯胺酯进行Michael加成反应，不会形成简单的加合物3，而是形成了重排的4-芳基-2-吡啶酮4a。现在，用烷基异氰酸酯对6-氨基-2-吡啶酮4a进行N-羰基化，并将相应的新型尿素-2-吡啶酮衍生物6a-g进一步转化为色诺[3,4-c]吡啶5d、g和O-乙酰衍生物7a-g。所有新合成的化合物均通过1H/13C NMR、MS、IR光谱和元素分析进行了表征。尿素6f和N-环己基-O-乙酰衍生物7g的结构还通过晶体结构测定进行了确认。实验室动物（化合物4a、6a、6c、6d和6g）进行了腹腔内给药后的急性毒性、凝血时间、镇痛活性以及对己巴比妥睡眠时间的影响的测试。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0066

文献信息

• Coumarin-enaminoester Adducts: Structure Corrections (X-ray) and Some Novel Transformations. Synthesis of Annulated Tricyclic 2-Pyridones
  作者：Ivo C. Ivanov、Lyubomir D. Raev、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2004-829081

  日期：——

  By means of X-ray crystallographic analysis the correct structure of all three types of stable coumarin-enaminoester adducts 6, 10 and 11 and the corresponding spontaneous multistep heterocyclizations of ANRORC-type are reported. The initially formed adducts 3-5 undergo lactone ring opening as well as, in many cases, spontaneous transannular intramolecular Michael addition, to give 6, 10 and 11. A

  通过 X 射线晶体学分析，报告了所有三种稳定香豆素-烯氨基酯加合物 6、10 和 11 的正确结构以及相应的 ANRORC 型自发多步杂环化。最初形成的加合物 3-5 经历内酯开环以及在许多情况下自发的跨环分子内迈克尔加成，得到 6、10 和 11。丙二酸乙酯 12 与 3-取代香豆素 1 的经典迈克尔加成，然后是内酯开环得到 13 作为最终产物。