trans-4-Crotyl-3.5-dimethyl-phenol | 22575-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trans-4-Crotyl-3.5-dimethyl-phenol
• 英文别名: 4-Crotyl-3,5-dimethyl-phenol；4-Crotyl-3,5-dimethylphenol；4-[(E)-but-2-enyl]-3,5-dimethylphenol
• CAS: 22575-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OONGFBORJZXRPD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Crotyl-3.5-dimethyl-phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-butyl-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  6,8-二亚甲基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯的合成及热行为；[3 s 3 s ] 6-烯基和6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2,4-的σ重排可作为将半苯苯重排成芳烃的实例

  摘要：

  三环二亚甲基烃5，6，7，8和d 2 - 5，（方案2），其通过制备维蒂希从相应的酮-反应，被重新排列，通过加热，以4-芳基-丁-1-炔经由不稳定的6-烯基-1-亚甲基-环己-2,4-二烯中间体的衍生物（例如，方案14）。使用氘标记的化合物d 2 - 5，它没有什么所示的丙二烯基部分，由后向FORMED狄尔斯-阿尔德三环二亚甲基化合物的反应（环还原），在最终邻-半苯-苯重排过程中完全转化而迁移（方案11和14）。6-炔丙基-环己-2，4-二烯-1-酮与三苯基methyl亚甲基的反应生成6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2-4-二烯，其立即经历[3 s，3 s ]重排，生成形成4-芳基-buta-1、2-二烯（方案9）。相反，相应的4-炔丙基-1-亚甲基-环己-2，5-二烯的重排通过自由基机理进行（方案10和13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560214
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 trans-4-Crotyl-3.5-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141