1-Bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 131372-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N-[(1-bromo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 131372-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: ZDNJXSSITIRHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 Thieno<2,3-a>benzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  醛NN-二甲基hydr的电环闭合合成稠合吡啶

  摘要：

  在1-位带有烯基或芳基取代基的3,4-二氢萘-2-甲醛NN-二met经历热电环闭合，然后损失二甲胺，得到稠合的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97965-6
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 、 偏二甲肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-Bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯（0）偶联制备1-取代的3,4-二氢萘-2-甲醛N，N-二甲基hydr及其电环闭环

  摘要：

  1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛2已通过三种方法转化，分别涉及卤素-金属交换和钯（0）催化的交叉偶联，转化为1-芳基和1-的N，N-二甲基hydr乙烯基-3,4-二氢萘-2-甲醛。的N，N- -dimethylhydrazone 10醛的2所与丁基锂经历高效溴-锂交换，象2-溴苯甲醛-N，N- -dimethylhydrazone 17。的1-乙烯基-3,4-二氢化萘-2-羧醛的dimethylhydrazones不是由后行电环环闭合，随后在溶液中二甲胺的损失，得到5,6-二氢苯并〔分离˚F]异喹啉。当进行气相热解时， 1-芳基-3，4-二氢萘-2-羧醛N，N-二甲基hydr也以相同的方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86333-x

文献信息

• Synthesis of fused pyridines by electrocyclic ring closure of aldehyde NN-dimethylhydrazones
  作者：Thomas L. Gilchrist、Maureen A.M. Healy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97965-6

  日期：1990.1

  3,4-Dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde NN-dimethydrazone bearing an alkenyl or aryl substituent at the 1-position undergo thermal electrocyclic ring closure followed by the loss of dimethylamine, giving fused pyridines.

  在1-位带有烯基或芳基取代基的3,4-二氢萘-2-甲醛NN-二met经历热电环闭合，然后损失二甲胺，得到稠合的吡啶。
• Preparation of 1-substituted-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazones by palladium(0) coupling, and their electrocyclic ring closure
  作者：Thomas L. Gilchrist、Maureen A.M. Healy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86333-x

  日期：1993.3

  involving halogen-metal exchange and palladium(0) catalysed cross coupling, into N,N-dimethylhydrazones of 1-aryl- and 1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2- carboxaldehydes. The N,N-dimethylhydrazone 10 of the aldehyde 2 undergoes efficient bromine-lithium exchange with butyllithium, as does 2-bromobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 17. The dimethylhydrazones of 1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehydes

  1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛2已通过三种方法转化，分别涉及卤素-金属交换和钯（0）催化的交叉偶联，转化为1-芳基和1-的N，N-二甲基hydr乙烯基-3,4-二氢萘-2-甲醛。的N，N- -dimethylhydrazone 10醛的2所与丁基锂经历高效溴-锂交换，象2-溴苯甲醛-N，N- -dimethylhydrazone 17。的1-乙烯基-3,4-二氢化萘-2-羧醛的dimethylhydrazones不是由后行电环环闭合，随后在溶液中二甲胺的损失，得到5,6-二氢苯并〔分离˚F]异喹啉。当进行气相热解时， 1-芳基-3，4-二氢萘-2-羧醛N，N-二甲基hydr也以相同的方式环化。