3-(2-chlorobenzylidene)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: HYXCHJLRQNCZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzylidene)chroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应合成黄酮硬质类似物

  摘要：

  开发了一种通过分子内 Heck 反应合成黄酮刚性类似物的新方法，该方法具有广泛的底物范围。关键中间体 3-(2-bromobenzyl)-4H-chromen-4-ones 可通过两步轻松制备。大多数化合物以中等至良好的收率获得（34-90% 的收率，19 个实例）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500180
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.2%的产率得到3-(2-chlorobenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型羟基和氯取代的2,4-二苯基5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶作为选择性拓扑异构酶IIα靶向抗癌药的合成与合成孔径雷达研究

  摘要：

  作为我们开发潜在的靶向抗癌剂的拓扑异构酶IIα（拓扑IIα）的工作的一部分，我们系统地设计了一系列新的羟基和氯取代的2,4-二苯基5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶。合成了总共18种化合物，并测试了它们抑制topo I和IIα功能以及抑制人乳腺癌（T47D），结直肠癌（HCT15）和子宫颈癌（HeLa）癌细胞增殖的能力。除化合物11外，所有测试的化合物均显示出选择性的topoIIα抑制活性。化合物8 - 18，22，24，和25与依托泊苷阳性对照相比，显示出优异的topoIIα抑制活性。大多数化合物的抗增殖活性似乎优于参考化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，最好在中央吡啶的4位上放置羟苯基，以获得更好的topoIIα抑制和抗增殖活性。类似地，在吡啶环的2-和4-位上的3'-或4'-羟基苯基取代对于比2'-取代更好的活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.035

文献信息

• Synthesis and SAR study of new hydroxy and chloro-substituted 2,4-diphenyl 5H-chromeno[4,3-b]pyridines as selective topoisomerase IIα-targeting anticancer agents
  作者：Til Bahadur Thapa Magar、Seung Hee Seo、Tara Man Kadayat、Hyunji Jo、Aarajana Shrestha、Ganesh Bist、Pramila Katila、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.035

  日期：2018.5

  As part of our effort to develop potential topoisomerase IIα (topo IIα) targeting anticancer agents, we systematically designed a new series of hydroxy and chloro-substituted 2,4-diphenyl 5H-chromeno[4,3-b]pyridines. Total eighteen compounds were synthesized and tested for their ability to inhibit the function of topo I and IIα, and proliferation of human breast (T47D), colorectal (HCT15), and cervix

  作为我们开发潜在的靶向抗癌剂的拓扑异构酶IIα（拓扑IIα）的工作的一部分，我们系统地设计了一系列新的羟基和氯取代的2,4-二苯基5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶。合成了总共18种化合物，并测试了它们抑制topo I和IIα功能以及抑制人乳腺癌（T47D），结直肠癌（HCT15）和子宫颈癌（HeLa）癌细胞增殖的能力。除化合物11外，所有测试的化合物均显示出选择性的topoIIα抑制活性。化合物8 - 18，22，24，和25与依托泊苷阳性对照相比，显示出优异的topoIIα抑制活性。大多数化合物的抗增殖活性似乎优于参考化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，最好在中央吡啶的4位上放置羟苯基，以获得更好的topoIIα抑制和抗增殖活性。类似地，在吡啶环的2-和4-位上的3'-或4'-羟基苯基取代对于比2'-取代更好的活性很重要。
• Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of a new class of spirooxindolopyrrolidine embedded chromanone hybrid heterocycles
  作者：Manal Fahad Alkaltham、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Siva Krishna Vagolu、Tone Tønjum、Shatha Ibrahim Alaqeel、Saiswaroop Rajaratnam、Venketesh Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/d4ra01501k

  日期：2024.4.10

  A new class of structurally intriguing heterocycles embedded with spiropyrrolidine, oxindole and chromanones was prepared by regio- and stereoselectively in quantitative yields using an intermolecular tandem cycloaddition protocol. The compounds synthesized were assayed for their anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and isoniazid-resistant (katG and inhA promoter

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。
• 10.1039/d4ra02432j
  作者：Arumugam, Natarajan、Darshan V. M, Datta、Venketesh, Vishal、Pradhan, Sai Sanwid、Garg, Anuj、Sivaramakrishnan, Venketesh、Kanchi, Subbarao、Mahalingam, Sakkarapalayam M.

  DOI：10.1039/d4ra02432j

  日期：——

  hybrid heterocycles. The formation of spiro products occurs via two C-C, two N-C and one C-N bonds possessing four adjoining stereogenic centers, two of which are spiro carbons. The newly synthesized spiro compounds showed potent acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Moreover, compounds with fluorine displayed the highest AChE (3.20 ± 0.16 μM) and BChE (18.14 ± 0.06 μM)

  使用 [Bmim]Br 加速多组分反应策略，以良好的产率合成了嵌入螺吡咯烷、喹喔啉和苯并二氢吡喃酮单元的新型结构有趣的杂环。该反应的关键步骤是涉及高度官能化的亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应，即。 3-亚苄基色满-4-酮，提供螺喹喔啉吡咯烷嵌入色满酮杂环。螺产物的形成是通过两个 CC、两个 NC 和一个 CN 键形成的，这些键具有四个相邻的立体中心，其中两个是螺碳。新合成的螺化合物显示出有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。此外，含氟化合物表现出最高的 AChE (3.20 ± 0.16 μM) 和 BChE (18.14 ± 0.06 μM) 抑制活性。此外，对接研究以及全原子分子动力学显示的结果与体外实验结果一致。尽管合成衍生物的对接分数高于标准药物，但 MD MMPBSA 结果显示，与标准药物加兰他敏 (-66.2 ± 12.3 kcal mol-1) 相比，合成衍生物 (-93
• Synthesis of Rigid Analogues of Flavone by Intramolecular Heck Reaction
  作者：Chuanwei Hou、Hao Chen、Xing Xu、Fangxia Zhu、Lei Guo、Min Jiang、Chunhao Yang、Lianfu Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201500180

  日期：2015.5

  A novel concise method to synthesize rigid analogues of flavone by an intramolecular Heck reaction with wide substrate scope was developed. The key intermediates 3-(2-bromobenzyl)-4H-chromen-4-ones were prepared easily in two steps. Most compounds were obtained with moderate to good yields (34–90 % yield, 19 examples).

  开发了一种通过分子内 Heck 反应合成黄酮刚性类似物的新方法，该方法具有广泛的底物范围。关键中间体 3-(2-bromobenzyl)-4H-chromen-4-ones 可通过两步轻松制备。大多数化合物以中等至良好的收率获得（34-90% 的收率，19 个实例）。
• Fluorescent properties in solid-state and solution of novel tricyclic derivatives of chloro/bromophenylchromanones and 2-methylpyrazoline
  作者：Magdalena Małecka、Marta Sobiesiak、Lilianna Chęcińska、Anna Kozakiewicz-Piekarz、Marta Napiórkowska-Mastalerz、Blanka Ziomkowska、Artur Stepniak、Bogumiła Kupcewicz

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123715

  日期：2024.3

  Moreover, fluorescence quantum yield and lifetime assessed their fluorescent properties in the solid state and various solvents. Derivatives with Cl or Br substituent in positions 2 and 4 are isostructural. 4-Cl, 4-Br and 3-Cl compounds exhibit fluorescence with moderate efficiency (quantum yield 0.11–0.26) in solid state due to specific arrangements, so-called π-stack brick stone with head-to-tail self-assembly

  在这项工作中，我们报道了 7 种新型三环化合物的合成和光谱表征，这些化合物是由 3-亚苄基色满酮在不同位置上具有 Cl 或 Br 取代基且不含卤素的 3-亚苄基色满酮与甲基肼反应得到的。化合物的结构表征通过不同的技术完成，即 FTIR、 1 H NMR、单次和粉末 X 射线衍射。此外，荧光量子产率和寿命评估了它们在固态和各种溶剂中的荧光特性。 2 位和 4 位具有 Cl 或 Br 取代基的衍生物是同构的。由于特定的排列，4-Cl、4-Br 和 3-Cl 化合物在固态下表现出中等效率的荧光（量子产率 0.11-0.26），即所谓的具有头尾自组装的 π 堆叠砖石。其他荧光量子产率可忽略不计的晶体化合物（2-Cl、2-Br 和 3-Br）具有交叉 V 型排列。在溶液中，非卤代化合物显示出最好的荧光效率。反过来，卤素原子的存在导致荧光减弱。 TD-DFT 研究表明，溶液中发射率较高的未取代化合物与发射率较低的取代化合物（A3