N--4-chlorobenzenesulfonamide | 13068-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N--4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: [(4-chlorophenyl)sulfonyl]dithioimidocarbonic acid dimethyl ester；N-(bis-methylsulfanyl-methylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide；N-(4-chlorophenylsulfonyl)imidodithiocarbonic acid dimethyl ester；N-(4-Chlor-benzolsulfonylimino)-dithiokohlensaeure-dimethylester；N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-chlorobenzene-1-sulfonamide；N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 13068-12-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂S₃
• 分子量: 295.835
• InChiKey: ASEXGSBVONTDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  432.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--4-chlorobenzenesulfonamide 在 chlorinating reagent 作用下， 以91%的产率得到N-(4-Chlor-phenylsulfonyl)iminothiokohlensaeuremethylester-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Hans, M.; Imrich, J.; Barnikol, F., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1989, vol. 270, # 6, p. 1089 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N--4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L.; Halladay, Peter K., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 873 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Novel 3,4-Diarylpyrazolines as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Hein K. A. C. Coolen、Herman H. van Stuivenberg、Jessica A. R. Dijksman、Arnoud H. J. Herremans、Eric Ronken、Hiskias G. Keizer、Koos Tipker、Andrew C. McCreary、Willem Veerman、Henri C. Wals、Bob Stork、Peter C. Verveer、Arnold P. den Hartog、Natasja M. J. de Jong、Tiny J. P. Adolfs、Jan Hoogendoorn、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm031019q

  日期：2004.1.1

  novel 3,4-diarylpyrazolines was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The 3,4-diarylpyrazolines elicited potent in vitro CB(1) antagonistic activities and in general exhibited high CB(1) vs CB(2) receptor subtype selectivities. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities after oral dosing in both a CB agonist-induced blood pressure

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，
• Discovery, Synthesis, and Evaluation of Small-Molecule Signal Transducer and Activator of Transcription 3 Inhibitors
  作者：Zhi-Bing Shi、Dan Zhao、Yan-Yan Huang、Yun Du、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Rui Zhao、Jian-Xin Li

  DOI：10.1248/cpb.c12-00745

  日期：——

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) oncogene is a promising molecular target and its inhibitors have great potential as anticancer drugs. To identify novel and STAT3-selective inhibitors, a virtual screening based on Specs and Maybridge databases was conducted and a 6,6'-bibenzoxazole type small molecule, compound 3a with a inhibition constant K(i) value of 494.32 nM to STAT3

  转录3（STAT3）癌基因的信号转导和激活剂是一种有前途的分子靶标，其抑制剂作为抗癌药物具有巨大的潜力。为了鉴定新型和STAT3选择性抑制剂，基于Specs和Maybridge数据库进行了虚拟筛选，并探索了对STAT3的抑制常数K（i）为494.32 nM的6,6'-联苯并恶唑型小分子化合物3a。 。此外，使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7分别具有或不具有STAT3的组成性表达，通过基于细胞的分析合成并评估了最初衍生自3a的一系列新衍生物。在该系列中，3a，3c，3d和4e表现出更好的抑制活性和良好的选择性。其中，3a和3c显着抑制STAT3蛋白水平，并且还显示出对STAT3的结合亲和力，该流动性分析用石英晶体微天平（FIA-QCM）分析系统检测到。结果为有效的STAT3抑制剂的未来设计和开发提供了新的线索。
• 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US20010053788A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates, among many things, to novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds which can be potent antagonists of the cannabis CB 1 -receptor. The compounds have the formula (I) 1 wherein R and R 1 are the same or different and represent unsubstituted or substituted phenyl, thienyl, or pyridyl, or naphthyl. naphthyl R 2 represents hydrogen, hydroxy, C 1-3 -alkoxy, acetyloxy or propionyloxy, Aa represents one of the groups (i), (ii), (iii), (iv) or (v) as defined herein, Bb represents sulfonyl or carbonyl, and R 3 represents benzyl, phenyl, thienyl or pyridyl, each of which is unsubstituted or substituted, or R 3 represents C 1-8 branched or unbranched alkyl or C 3-8 cycloalkyl, or R 3 represents naphthyl.

  本发明涉及许多方面，其中包括新型4,5-二氢-1H-吡唑烷化合物，可以是大麻CB1受体的有效拮抗剂。这些化合物具有以下式(I)： 其中 R和R1相同或不同，代表未取代或取代的苯基、噻吩基或吡啶基，或者萘基。 R2代表氢、羟基、C1-3-烷氧基、乙酰氧基或丙酰氧基， Aa代表以下定义的(i)、(ii)、(iii)、(iv)或(v)中的一种基团， Bb代表磺酰基或羰基， R3代表苄基、苯基、噻吩基或吡啶基，每种基团可以未取代或取代，或者R3代表C1-8支链或直链烷基或C3-8环烷基，或者R3代表萘基。
• Regiospecific Synthesis of<i>N</i>-Sulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-1<i>H</i>-1, 2,4-triazole and 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazole
  作者：Shailaja P. Maybhate、Pattuparambil P. Rajamohanan、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1055/s-1991-26426

  日期：——

  Condensation of the S,S-dimethyl N-(alkylsulfonyl)carbondithioimidates 1 with aminoguanidine bicarbonate and hydrazinecarbothioamide leads to the regiospecific synthesis of N-sulfonyl derivatives of 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazole 2 and 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole 3, respectively.

  将 S,S-二甲基 N-（烷基磺酰基）碳二硫亚胺酸盐 1 与氨基胍碳酸氢盐和硫代肼酰胺缩合，可分别得到 3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑 2 和 2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑 3 的 N-磺酰基衍生物的特异性合成。
• Syntheses of 9-Phenylsufonylimino-1,4-dioxa-8,10-diazacyclotridecanes and 9,22-Bis(phenylsulfonylimino)-1,4,14,17-tetraoxa-8,10,21,23-tetraazacyclohexacosanes: Macrocyclization via Dimethyl N-Phenylsulfonylcarbonimidodithioates.
  作者：Naoaki Fukada、Minoru Takano、Kazutaka Nakai、Satoshi Kuboike、Yasuyuki Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.148

  日期：——

  The reaction of dimethyl N-phenylsulfonylcarbonimidodithioates (1) with diamines gave three different types of products due to changes in the molar ratio of the starting materials. From aliphatic diamines heterocyclic 1 : 1 and acyclic 2 : 1 reaction products were obtained. In order to prepare macrocycles, the reaction of 1 with 1,10-diamino-4,7-dioxadecane (10) was carried out. 1,1′-(4,7-Dioxadecamethylene)bis(2-methyl-3-phenylsulfonylisothiourea)s (11) and 9-phenylsulfonylimino-1,4-dioxa-8,10-diazacyclotridecanes were obtained by 2 : 1- and 1 : 2-mixed reactions of 1 with 10, respectively. The 2 : 2 reaction products, 9,22-bis(phenylsulfonylimino)-1,4,14,17-tetraoxa-8,10,21,23-tetraazacyclohexacosanes, were prepared from 1 and a greater excess of diamine 10 (1 : 4) or from 11 and diamine 10.

  N-苯基磺酰基二硫代碳亚胺二甲酯（1）与二胺反应后，由于起始原料摩尔比的变化，产生了三种不同类型的产物。从脂肪族二胺中得到了杂环 1 : 1 和无环 2 : 1 反应产物。为了制备大环，1 与 1,10-二氨基-4,7-二氧二十烷（10）发生了反应。通过 1 与 10 的 2 : 1 和 1 : 2 混合反应，分别得到了 1,1′-(4,7-二氧代十亚基)双(2-甲基-3-苯磺酰基异硫脲)(11) 和 9-苯磺酰亚胺-1,4-二氧杂-8,10-二氮杂环十三烷。2 : 2 反应产物 9,22-双（苯磺酰亚胺）-1,4,14,17-四氧杂-8,10,21,23-四氮杂环己烷是由 1 和过量的二胺 10（1 : 4）或 11 和二胺 10 制得的。