N,N’-bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfamide | 62533-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfamide
• 英文别名: 2.2'.4.4'.6.6'-Hexamethylsulfanilid；N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfamide；2,4,6-trimethyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfamoyl]aniline
• CAS: 62533-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: BDMQFMVJLMOFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  449.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 以 十二烷 为溶剂， 生成 N,N’-bis(2,4,6-trimethylphenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular insertion of arylsulfonylnitrenes into aliphatic side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00437a030

文献信息

• Electrochemical synthesis of sulfamides
  作者：Stephan P. Blum、Lukas Schäffer、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d1cc01428e

  日期：——

  Herein we demonstrate the first electrochemical synthesis protocol of symmetrical sulfamides directly from anilines and SO2 mediated by iodide. Sulfamides are an emerging functional group in drug design. Highlights are the direct use of SO2 from a stock solution and no necessity of any supporting electrolyte. Overall, the reaction has been demonstrated for 15 examples with yields up to 93%.

  在这里，我们证明了直接从苯胺和碘化物介导的SO 2直接合成对称磺酰胺的第一个电化学合成方案。磺酰胺是药物设计中一个新兴的官能团。重点是直接从储备溶液中使用SO 2，无需任何辅助电解质。总体而言，已针对15个实例证明了该反应，产率高达93％。
• DABCO-<i>Bis</i>(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
  作者：Holly Woolven、Carlos González-Rodríguez、Isabel Marco、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol201957n

  日期：2011.9.16

  The charge-transfer complex generated from the combination of DABCO and sulfur dioxide, DABSO, is a bench-stable colorless solid suitable for use in organic synthesis as a replacement for gaseous sulfur dioxide. The complex can be combined with Grignard reagents to form sulfinates, which can then be converted in situ to a series of sulfonamides. Alternatively, reaction with anilines and iodine leads

  由DABCO和二氧化硫（DABSO）的组合产生的电荷转移络合物是适合于有机合成的气态稳定的无色固体，可替代气态二氧化硫。该配合物可以与格氏试剂结合形成亚磺酸盐，然后可以将其原位转化为一系列磺酰胺。备选地，与苯胺和碘的反应导致一系列磺酰胺的形成。在DABSO和2，3-二甲基丁二烯之间进行加溶剂提供相应的环丁砜。
• Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
  作者：Alexander V. Leontiev、H. V. Rasika Dias、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b605063h

  日期：——

  SO2 gas is effectively used for the preparation of N,N′-diarylsulfamides and shape-persistent sulfamide polymers, which utilize a network of intermolecular N–H⋯OS hydrogen bonds to self-assemble into soft porous materials.

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。