(1R,2R)-N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine | 155134-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis-(p-trifluoromethylbenzensulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine；(1R,2R)-1,2-N,N'-bis(p-trifluoromethylbenzenesulfonylamino)cyclohexane；4-(trifluoromethyl)-N-[(1R,2R)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 155134-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₀F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 530.512
• InChiKey: GMQQSCUCMYKNDW-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二磺酰胺-铝配合物催化烯丙醇的对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  已发现由 (1R,2R)-N,N'-双(苯磺酰基)-1,2-环己二胺和三烷基铝或 i-Bu2AlH 制备的手性二磺酰胺-烷基铝配合物可催化烯丙醇与 Et2Zn 的 Simmons-Smith 环丙烷化反应和 CH2I2 以极好的收率和高对映体过量提供相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.177
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯磺酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  MgBr 2促进ArTi（O i Pr）3的对映体选择性芳基加成到N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺†的钛（iv）催化剂上的酮中

  摘要：

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。

  DOI：

  10.1039/c5ra18871g

文献信息

• A catalytic enantioselective reaction using a C-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Simmons-Smith cyclopropanation of allylic alcohols by the Et2Zn-CH2I2-disulfonamide system
  作者：Hideyo Takahashi、Masato Yoshioka、Masakatsu Shibasaki、Masaji Ohno、Nobuyuki Imai、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00760-6

  日期：1995.10

  A catalytic and enantioselective Simmons-Smith Cyclopropanation of an allylic alcohol was developed by the reaction of an allylic alcohol with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of chiral disulfonamide 4.

  在催化量的手性二磺酰胺4的存在下，通过烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的反应，开发了烯丙基醇的催化和对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化反应。