7-methoxy-1-tetralone dimethylhydrazone | 147031-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-tetralone dimethylhydrazone
• 英文别名: 3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenone N',N'-dimethylhydrazone；N-[(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 147031-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: BITNNDBYRQJCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 7-methoxy-1-tetralone dimethylhydrazone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(dimethylhydrazono)-7-methoxy-2-naphthaleneacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazine derivatives

  摘要：

  通用公式为##STR1##的新型吡咯吡嗪，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示芳基，另一个表示氢、低烷基或芳基，或者R.sup.1和R.sup.2连同由α和β表示的两个碳原子表示A基团；##STR2##中，R.sup.3表示氢或低烷基，R.sup.4表示氢或R.sup.3和R.sup.4一起表示额外的C/N键；R.sup.5表示氢或低烷基；R.sup.6表示氢或低烷基；R.sup.7表示氢、卤素、低烷基、可选择取代的低烷氧基、C.sub.3-6-环烷基、C.sub.4-6-环烯基、C.sub.3-6-环烷氧基、羟基、三氟甲磺酰氧基或可选择取代的苄氧羰氧基；虚线表示可选的额外C/C键，公式I化合物的药学上可接受的酸盐可用于控制或预防疾病或改善健康，特别是在控制或预防抑郁状态、认知障碍和帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病的方面。

  公开号：

  US05292732A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 偏二甲肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到7-methoxy-1-tetralone dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代的四氢环丙烷[a]萘：P450芳烃的高活性和选择性抑制剂。

  摘要：

  取代的exo-1-（4-吡啶基）-1a，2,3,7b-四氢-1H-环丙烷[a]萘作为雌激素生物合成抑制剂的合成和生物学评价[H（1）; 4-OCH3（2）；5-OCH 3（3）；6-OCH3（4）；1-CH3、6-OCH3（5）；4-OCH3，7-Br（6）; 6-OCH3，5-溴（7）; 4-羟基（8）；5-羟基（9）; 6-OH（10）]。合成关键步骤-形成环丙基环-是使用改良的Wolff-Kishner还原条件（N2H5OH / KOH; delta T）完成的，并且仅生成外构型的非对映异构体。外消旋化合物1-10显示出对人胎盘芳香酶（P450 arom）的抑制，其相对效力（rp）为3.7至303（化合物8和4；氨基戊二酰亚胺（AG）rp等同于1，fadrozole = 359）。通过在三苯甲酰基纤维素上的LPLC和非对映体酒石酸盐（4）的结晶分离4和7的对映体。（1aS，2S，7b

  DOI：

  10.1021/jm00012a009

文献信息

• Pyridyl-Substituted Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalenes: Highly Active and Selective Inhibitors of P450 arom
  作者：Rolf W. Hartmann、Herbert Bayer、Gertrud Gruen、Tom Sergejew、Ulrike Bartz、Markus Mitrenga

  DOI：10.1021/jm00012a009

  日期：1995.6

  crystallographic analysis) is the active P450 arom inhibiting enantiomer of 4 and shows a rp value of 617. Compound 4 is a reversible inhibitor showing a competitive type of inhibition and a type II difference spectrum. In vitro 4 influenced other steroidogenic P450 enzymes either not at all (bovine adrenal P450 scc) or only marginally (rat testicular P450 17, bovine adrenal P450 18). In ACTH-stimulated rat adrenal

  取代的exo-1-（4-吡啶基）-1a，2,3,7b-四氢-1H-环丙烷[a]萘作为雌激素生物合成抑制剂的合成和生物学评价[H（1）; 4-OCH3（2）；5-OCH 3（3）；6-OCH3（4）；1-CH3、6-OCH3（5）；4-OCH3，7-Br（6）; 6-OCH3，5-溴（7）; 4-羟基（8）；5-羟基（9）; 6-OH（10）]。合成关键步骤-形成环丙基环-是使用改良的Wolff-Kishner还原条件（N2H5OH / KOH; delta T）完成的，并且仅生成外构型的非对映异构体。外消旋化合物1-10显示出对人胎盘芳香酶（P450 arom）的抑制，其相对效力（rp）为3.7至303（化合物8和4；氨基戊二酰亚胺（AG）rp等同于1，fadrozole = 359）。通过在三苯甲酰基纤维素上的LPLC和非对映体酒石酸盐（4）的结晶分离4和7的对映体。（1aS，2S，7b
• Pyrrolopyrazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05292732A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The novel pyrrolopyrazines of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 signifies aryl and the other signifies hydrogen, lower alkyl or aryl or R.sup.1 and R.sup.2 together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. signify the group A; ##STR2## R.sup.3 signifies hydrogen or lower alkyl and R.sup.4 signifies hydrogen or R.sup.3 and R.sup.4 together signify an additional C/N bond; R.sup.5 signifies hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 signifies hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 signifies hydrogen, halogen, lower alkyl, optionally substituted lower alkoxy, or C.sub.3-6 -cycloalkyl, C.sub.4-6 -cycloalkenyl, C.sub.3-6 -cycloalkyloxy, hydroxy, trifluoro- methanesulphonyloxy or optionally substituted benzyl- oxycarbonyloxy; and the dotted line signifies an optional additional C/C bond, and pharmaceutically acceptable acid addition salts of the compounds of formula I can be used in the control or prevention of illnesses or in the improvement of health, especially in the control or prevention of depressive states, cognitive disorders and neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  通用公式为##STR1##的新型吡咯吡嗪，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示芳基，另一个表示氢、低烷基或芳基，或者R.sup.1和R.sup.2连同由α和β表示的两个碳原子表示A基团；##STR2##中，R.sup.3表示氢或低烷基，R.sup.4表示氢或R.sup.3和R.sup.4一起表示额外的C/N键；R.sup.5表示氢或低烷基；R.sup.6表示氢或低烷基；R.sup.7表示氢、卤素、低烷基、可选择取代的低烷氧基、C.sub.3-6-环烷基、C.sub.4-6-环烯基、C.sub.3-6-环烷氧基、羟基、三氟甲磺酰氧基或可选择取代的苄氧羰氧基；虚线表示可选的额外C/C键，公式I化合物的药学上可接受的酸盐可用于控制或预防疾病或改善健康，特别是在控制或预防抑郁状态、认知障碍和帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病的方面。